2'-脱氧鸟苷的理化性质与应用转化

2'-脱氧鸟苷，英文名为2'-Deoxyguanosine，常温常压下为白色或者灰白色固体粉末。2'-脱氧鸟苷属于核糖类化合物，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，2'-脱氧鸟苷在多肽类药物分子，酶抑制剂以及抗病毒剂的制备中也有一定的应用。

溶解性

2'-脱氧鸟苷能溶解于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜，但是溶解性并不好，在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差。需要说明的是，2'-脱氧鸟苷在水中一定的溶解性。

应用转化

图1 2'-脱氧鸟苷的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入2'-脱氧尿苷（2.05克）和负载在氧化铝上的铑催化剂（5%，200毫克），然后再加入甲醇和水（30毫升/30毫升）作为反应溶剂，将反应体系中的空气置换成氢气。所得的反应混合物在1个大气压的氢气下搅拌2天，反应结束后过滤该混合物以除去催化剂，在真空下蒸发溶剂，得到目标产物。[1]

图2 2'-脱氧鸟苷的应用转化

将2'-脱氧鸟苷（1毫摩尔）溶于小瓶中的离子液体（1.5毫升），然后往反应体系中加入N-氯代琥珀酰亚胺，再将反应混合物在适当的温度下搅拌，并通过TLC监测反应的进展（用MeOH稀释的反应混合物的小试样进行点染）。反应完成后，用MeOH（3mL）稀释混合物并装入硅胶柱，用MeOH-CH2Cl2按极性增加的顺序洗脱，以分离出白色粉末状的氯化衍生物。[2]

储存条件

2'-脱氧鸟苷化学性质较为活泼，受热情况下可能会分解，此外2'-脱氧鸟苷对空气敏感，长时间放置可能会引起变质，因此2'-脱氧鸟苷需要密封保存在低温（-20度）且干燥的环境中，保存在惰性气体氛围中。

参考文献

[1] Lin, Gengjie et al Journal of the American Chemical Society, 136(37), 12938-12946; 2014

[2] Kumar, Vineet et al Synthesis, (23), 3957-3962; 2009