藜芦酸的应用转化

藜芦酸，英文名为3,4-Dimethoxybenzoic acid，常温常压下为米白色或者黄色固体粉末。藜芦酸属于苯甲酸类衍生物，可从金莲花(Trolliuschi-nenisiBaill.)、棋盘属(Zygadenus)藜芦属(VeratChemicalbookrum)和苇茎百合属(Schoeno-caulonoffricinale)植物的种子中提取获得，多用于生物活性分子和农药分子的制备。

应用转化

藜芦酸可作为生物活性分子和吡医药分子的合成中间体，在有机合成转化中，藜芦酸中的羧基可以在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯化合物，可以在硼烷的还原作用下转化为羟基。此外，藜芦酸还可以通过胺化，酯化转变为相应的酰胺或者酯类衍生物。

图1 藜芦酸的应用转化

在100毫升圆底烧瓶中加入藜芦酸（910.9毫克）、干燥的二氯甲烷（15毫升）和催化量的DMF，然后将反应混合物冷却至零度，搅拌该混合物5分钟，将二氯亚砜（0.56毫升，1.3当量）缓慢地滴加到反应混合物中，在室温下将反应混合物搅拌12小时。反应结束后，将反应混合物直接在减压下浓缩以获得目标产品。[1]

图2 藜芦酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将亚硫酰氯（0.89毫升，12.3毫摩尔）加入到藜芦酸在干燥的四氢呋喃（25.0毫升）中的溶液里，将反应混合物在50度下加热搅拌反应1小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，在搅拌的同时小心地往反应混合物中倒入冰冷的氢氧化铵溶液（37%，6.0毫升），在0度下将反应混合物搅拌反应5分钟。然后用氯仿（3 X 75.0 mL）萃取该混合物，干燥有机萃取物并蒸发，往所得的残余物中加入用正己烷浸泡得到的固体并过滤，即可得到目标产物分子3,4-二甲氧基苯甲酰胺。[2]

储存条件

藜芦酸化学性质稳定，分子具有显著的酸性容易和碱性物质结合成盐，避开碱性物质密封保存在干燥的室温环境中。

参考文献

[1] Hoque, Md Emdadul et al Journal of the American Chemical Society, 143(13), 5022-5037; 2021

[2] Al-Huniti, Mohammed H. et al Organic Letters, 20(19), 6046-6050; 2018