4-肼基苯甲酸的医药用途和应用转化

4-肼基苯甲酸，英文名为4-Hydrazinobenzoic acid，常温常压下为浅黄色结晶固体。4-肼基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，用于药物分子和农药产品的合成与衍生化。4-肼基苯甲酸在基础化学实验研究和精细化学品的生产中有也有一定的应用。

医药用途

4-肼基苯甲酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子地拉罗司的合成。地拉罗司用于因需要长期输血而引致铁质积聚的患者(如患有地中海贫血症或其他罕见的贫血症) ，适用于两岁以上儿童及成人服用。

应用转化

图1 4-肼基苯甲酸的应用转化

向溶解在甲醇（200毫升）中的4-肼基苯甲酸（15.2克，99.90毫摩尔）中加入4M二氯甲烷（100毫升，399.60毫摩尔），然后将得到的悬浮液在90度下搅拌反应5小时，反应结束后将反应混合物冷却到20度，再通过过滤收集沉淀物，并用Et2O（100毫升）洗涤固体，在真空下干燥即可得到酯化的目标产物（16.50克，82％），为乳白色结晶固体。[1]

图2 4-肼基苯甲酸的应用转化

将硼氢化钠（3当量）小心地加入到4-肼基衍生物（100毫克）、六水合氯化镍（1当量）在甲醇（4毫升）中的混合物里，然后在室温下将反应混合物剧烈搅拌30分钟，通过TLC（10：1 CH2Cl2/MeOH）监测反应的进展。在起始材料完全消失后，通过硅藻土垫过滤反应混合物，然后用水稀释滤液，再用乙酸乙酯萃取滤液。将合并的有机萃取物在Na2SO4上干燥，过滤合并的有机萃取物除去干燥剂，然后在真空中浓缩合并的有机萃取最后用0.5%MeOH/CH2Cl2在中性氧化铝柱上纯化粗品得到产品。[2]

储存条件

4-肼基苯甲酸化学性质较为活泼，加热情况下可能会发生分解并且肼单元容易被氧化剂所氧化。因此，4-肼基苯甲酸一般需要避开氧化剂密封保存在低温（-20度）且干燥的环境里。

参考文献

[1] Stefane, Bogdan and Polanc, Slovenko Synlett, (9), 1279-1282; 2008

[2] Gemma, Sandra et al Tetrahedron Letters, 49(13), 2074-2077; 2008