溴五氟苯的应用转化

溴五氟苯，英文名为Bromopentafluorobenzene，常温常压下为无色透明液体。溴五氟苯可用作有机合成和医药化学中间体，也是烯烃聚合催化剂的中间体，可用于高分子材料和药物分子的合成。此外，溴五氟苯也是液晶材料的合成中间体。

溶解性

溴五氟苯可溶于常见的有机溶剂包括低极性的和非极性的乙醚和石油醚，但是不溶于水。

应用转化

溴五氟苯可用作有机合成和医药化学中间体，多用于基础化学研究和精细化学品生产。在有机合成转化中，溴五氟苯中的溴原子可以在膦配体的作用下和氘水发生化学反应得到相应的取代的五氟苯产物。

图1 溴五氟苯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将氘水（0.1毫升）和溴五氟苯（0.018毫摩尔）的四氢呋喃溶液（0.3毫升）依次加入三乙基膦（0.05毫摩尔）的四氢呋喃溶液里，搅拌所得反应混合物5分钟后，通过气相色谱监测反应进度，反应完全转化后小心地将反应溶剂旋干即可得到相应的氘代的五氟苯产物分子。[1]

图2 溴五氟苯的应用转化

将镁粉（1.1克，45毫摩尔，3.0当量）悬浮在干燥的乙醚溶液（100毫升）中，在剧烈搅拌下且30分钟内将溴五氟苯（5.6毫升，45毫摩尔，3.0当量）滴加到反应混合物中，注意不要让混合物达到回流。让反应混合物在室温下搅拌反应30分钟，通过过滤套管将反应混合物转移到正在搅拌的三氟化硼乙醚（1.9毫升，15毫摩尔，1.0当量）在甲苯（150毫升）中的溶液里。在真空中除去乙醚溶剂，留下的混合物为甲苯溶液，将反应混合物加热至100度并在这个温度下搅拌反应1小时。反应结束后让反应混合物冷却至室温，然后在减压下除去剩余的溶剂同时在油浴中轻轻加热，直到留下一个浅棕色的固体，将所得的残余物进行二次升华（110度，1 x 10-3 mbar），即可得到目标产物分子三（五氟苯基）硼烷。[2]

参考文献

[1] Orbach, Meital et al Organometallics, 31(4), 1271-1274; 2012

[2] Gazis, Theodore A. et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 56(22), 3345-3348; 2020