苯乙醛的合成及其检测方法

简介

苯乙醛是重要的有机化工原料，可用于制作香料，也是制药工业成中合成多种药物的中间体。也可以以合成席夫碱，测定食品等含有的痕量稀土金属离子。

合成

图1 苯乙醛的合成路线[1]。

将1.00 mmol纯的已知2-苯基乙基三甲基甲硅烷基醚暴露于演讲瓶中约0.6巴的NO2/N2O4气体中。在真空管线和室温下排空100 mL烧瓶（NO2计算约5.8 mmol）。偶尔摇动烧瓶10分钟。形成的液体迅速变色。将反应气体混合物和（Me3Si）2O冷凝至真空管线处的冷阱。使固体结晶得到标题化合物苯乙醛。合成路线如图1所示。

图2 苯乙醛的合成路线。

将溴化铁（322 mg，1.5 mmol）添加到反应物（300mg，1.0 mmol）在乙腈（10 mL）和DCM（10 mL）中的溶液中。在35°C下搅拌反应混合物5分钟。真空蒸发溶剂。使用快速柱色谱法（5:95 EtOAc/n-Hex）分离粗产物得到标题化合物苯乙醛。合成路线如图2所示。

图3 苯乙醛的合成路线。

将NaBArF4×2H2O（5×10-3 mmol）11和缩醛（5.0 mmol）在H2O（10 mL）中的混合物置于25 mL烧瓶中。将所得悬浮液在30°C下剧烈搅拌一定时间，如表2所示。反应完成后，用CH2Cl2（2×5mL）萃取反应混合物。将提取物干燥并通过硅胶短柱过滤以除去钠盐。浓缩后，获得纯形式的所需羰基产物。对于表2中报告的所有产物苯乙醛：产率100%。合成路线如图2所示。

检测

啤酒风味是评价其品质的一个重要指标，但是啤酒中存在丰富的挥发性低浓度化合物在很大程度上影响着啤酒的感官特性，特别是羰基化合物，被认为是引起酒精性饮料口感恶化的主要化合物羰基化合物伴随着酒的生产、贮存与运输过程中发生的脂肪氧化、胺羰反应等一系列反应而不断形成，从而导致啤酒风味的逐渐改变甚至恶化。定量检测此类挥发性羰基化合物是考察啤酒风味、研究啤酒老化的重要内容与途径，而苯乙醛是此类羰基化合物的重要成分，在老化啤酒中广泛存在。因此检测啤酒中苯乙醛含量可为评价啤酒老化程度及啤酒品质监控提供依据。

苯乙醛的主要检测方法有气相色谱法、气相色谱-质谱法和高效液相色谱法等。这些方法虽然准确度和灵敏度较高，但所用仪器较昂贵，且分析过程较复杂，分析时间长，不利于大批量样品的现场快速检测。因此发展使用简单仪器，可方便、快速检测苯乙醛含量的方法具有重要意义。气体传感器具有体积小、操作方便和响应迅速等优点，在现场快速检测领域具有重要应用[2]。

参考文献

[1] Procopio， Antonio; Dalpozzo， Renato; De Nino， Antonio; Nardi， Monica; Sindona， Giovanni; et al. Erbium(III) triflate: A valuable catalyst for the rearrangement of epoxides to aldehydes and ketones. Synlett (2004)， (14)， 2633-2635 | Language: English， Database: CAplus.

[2] 王苑，吴韵，王兴益，付予锦，张小兰，张丽娟，郭士力，张仟春.催化发光快速检测啤酒中的苯乙醛[J].分析试验室，2018，37(09):1008-1012.DOI:10.13595/j.cnki.issn1000-0720.2018.0195.