甲基丙烯酸羟乙酯的合成及其作用

发布日期:2023/2/23 10:41:21

简介

甲基丙烯酸羟乙酯( HEMA)是一种无毒无害且被广泛使用的试剂，通常用于软性透镜材料、晶状体材料或作为单体用于制备致密陶瓷和玻璃。聚甲基丙烯酸羟乙基酯( PHEMA) 是一种具有发展前景的生物聚合物，它具有显著的惰性、生物相容性和不溶性[1]。

图1 甲基丙烯酸羟乙酯。

合成

图2 甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线[2]。

方法一：将100 ml甲苯、62.1（1 mol）份乙二醇和酶（Novo公司制造的“Novozym 435”、0.04份、0.01份碳酸钠和0.01份氢醌）装入连接至冷却管接收器（用于测定水分）和回流侧管的1升玻璃烧瓶中，加热至40°C。72.1份（1mol）丙烯酸的分批加入在10分钟内进行，同时一点一点搅拌，完成总量加入后，在10mPa的减压下在相同温度下搅拌。反应后，通过过滤分离催化剂和助剂，得到目标丙烯酸酯。进行反应所需的时间约为6小时。所得丙烯酸酯的产率和组成通过气相色谱法（以下缩写为GC）测定。[0044][实施例2][0045]除了在实施例1中将72.1份（1摩尔）丙烯酸改为86.1份（1 mol）甲基丙烯酸之外，以与实施例1类似的方式获得目标化合物。进行反应所需的时间约为5小时。通过气相色谱法，甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）的产率为98.5%。合成连续如图1所示。

方法二：向配备有Dean-Stark装置、冷却管、温度计和进气管的500ml玻璃烧瓶中加入乙二醇31.05g（EG，0.5mol）、47.35g（0.55mol）甲基丙烯酸、40g（内部，使用前催化剂中的水为22g，干重18g）强酸性离子交换树脂（Amberlite IR124：凝胶型，交联度12%，无孔）、0.086g HO-TEMPO，加入0.086g氢醌和200g甲苯，然后在100℃下加热并搅拌，同时用泵以2g/h的速度加水。将反应中形成的水与甲苯共沸，并通过Dean-Stark装置除去。5小时后，甲基丙烯酸羟乙酯转化率为87.3%。合成连续如图1所示。

用途

甲基丙烯酸羟乙酯主要用于树脂及涂料的改性。与其他丙烯酸类单体共聚，可制得侧链含有活性羟基的丙烯酸树脂，可进行酯化反应和交联反应，合成不溶性树脂和提高粘接性，可用作纤维处理剂等。与三聚氰胺-甲醛（或脲醛）树脂、环氧树脂等共同反应，用于制造双组分涂料。加入高级轿车油漆中，可长期保持镜面光泽。还可用作合成纺织物的胶粘剂和医用高分子单体等[1]。