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碘乙烷的化学性质

发布日期:2023/2/23 10:46:50

碘乙烷,英文名为Iodoethane,是一种含卤烷烃有机化合物,常温常压下是一种无色至淡黄色的液体,有特殊气味。碘乙烷在水中不溶,但可溶于许多有机溶剂,如乙醇、乙醚、氯仿等。该化合物是一种易燃液体,具有毒性,对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用。在实验室中,碘乙烷常用于作为有机反应试剂和溶剂。在精细化学品生产中,其多用作乙基的前体化合物。

稳定性

碘乙烷在常温下稳定,但容易分解,特别是受热或受光照射时容易分解。

化学性质

碘乙烷属于含卤烷烃类化合物,其反应活性比相应的溴化合物更高,并且由于碘原子的半径大,离去能力强,更容易发生相应的化学反应。该化合物可以参与多种化学反应,例如消除反应:碘乙烷可以与强碱(如氢氧化钠)反应,发生消除反应生成乙烯和碘化钠。取代反应,该化合物可以被一些亲核试剂(如氨水、水、醇等)取代碘原子,生成相应的产物。此外,碘乙烷与氨水反应生成乙胺和氢碘酸。这些反应都是碘乙烷在有机合成化学中的重要应用,也是有机化学研究中的基础反应之一。碘乙烷因碘原子的易离去性质,常用于制备各种有机金属试剂。

碘乙烷合成有机金属试剂

图1 碘乙烷合成有机金属试剂

在惰性气氛下,往一个烘干后的50毫升圆底烧瓶中加入4毫升干燥的乙醚。 将混合物冷却至-78°C,依次加入烷基碘(10.0毫摩尔)和t-BuLi溶液(15.4毫升,1.3 M,20.0毫摩尔)的戊烷溶液到混合物中(注意叔丁基锂极其危险,遇见空气容易着火,使用时应该格外注意安全), 在-78°C下搅拌反应混合物1小时。 将反应混合物加热至室温并保持搅拌2-3小时,即可得到目标产物分子乙基锂试剂。[2]

参考文献

[1] Jiang, Qianwen et al Organic Letters, 24(2), 625-630; 2022

[2] Rao, Chintada Nageswara and Reissig, Hans-Ulrich European Journal of Organic Chemistry, 2021(46), 6392-6399; 2021

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