甲基胡椒基环氧丙酸乙酯的合成与应用

甲基胡椒基环氧丙酸乙酯，英文名为PMK ethyl glycidate，常温常压下为白色固体。甲基胡椒基环氧丙酸乙酯可用作有机合成中间体和医药中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成与衍生化。借助其结构中的环氧单元，该化合物可以和一系列的亲核试剂反应，制备相应的甲基胡椒基衍生物。

图1 甲基胡椒基环氧丙酸乙酯的性状图

合成方法

图2 甲基胡椒基环氧丙酸乙酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将甲基胡椒基环氧丙酸乙酯的苯乙烯前体化合物( 2 mmol )溶于二氯甲烷( 20 m L )中，然后将所得的反应溶液冷却至0℃。向混合物中加入缓慢地间氯过氧苯甲酸 ( 863 mg , 5 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应15小时。反应结束后用二氯甲烷萃取该混合物三次，合并所有的有机层，然后用5 % NaHCO3溶液和盐水依次洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

甲基胡椒基环氧丙酸乙酯可用作有机合成中间体和医药中间体，其结构中的还原单元可以和有机胺反应得到开环胺化的产物。

图3 甲基胡椒基环氧丙酸乙酯的应用

在一个干燥的反应器中，将甲基胡椒基环氧丙酸乙酯溶于甲醇中，然后向反应混合物中加入甲基胺的四氢呋喃溶液，所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应若干个小时。反应结束后往反应混合物中加入甲酸中和反应体系，然后用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Lee, Ji Hyun et al Forensic Science International, 313, 110332; 2020