N-甲基二乙醇胺的制备方法

简介

在石化行业中，N-甲基二乙醇胺( MDEA)作为一种烷醇胺类碱性溶剂，凭借对酸性气体良好的选择性、对设备腐蚀性小的特点得到了广泛应用，常被用于气体净化、装置检修、尾气处理、医药等方面[1]。

合成

图1 N-甲基二乙醇胺的合成路线[2]。

在配备有磁力搅拌器的圆底反应烧瓶（100mL）中，将0.01mol（+）-（R）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）丙酸在30mL蒸馏水中与等摩尔量的10%KOH水溶液混合，以获得（+）（R）-2-（4-氯2-甲基苯氧氧基丙酸钾（coco烷基，氧乙烯基的数目等于15）。产物用氯仿萃取。在旋转蒸发器上除去溶剂后，在323K的温度下减压干燥产物得到标题化合物N-甲基二乙醇胺。产率超过90%。1H NMR（CDCl3）δppm=0.88（t，J=6.2 Hz，3H），1.26（m，3 OH），1.45（q，J=6.9 Hz，2H），1.55（d，J=6.9Hz，3H），2.22（s，3H，3.01（s，1H），3.25（t，J=7.7 Hz，2H），3.37（t，J=5.6 Hz，4H），3.87（t），J=4.4 Hz，4H），4.43（q，J=6.8 Hz，1H 8.5 Hz，1H），7.05（s，1H；13C NMRδppm=14.0、16.3、19.3、22.3、22.6、26.3、27.08、27.13、29.13、29.23、29.37、29.41、29.51、29.58、31.6、31.8、49.8、55.5、63.5、64.0、75.8、113.0、124.0、125.9、128.8、129.9、155.7、177.9。合成路线如图1所示。

图2 N-甲基二乙醇胺的合成路线。

向预先用氮气吹扫的100ml高压釜中，加入12g水，再加入44.0g单甲胺。然后填充7.0g环氧乙烷，并在油浴中加热使其反应。换言之，在反应温度为30°C的条件下，将8.9摩尔比的单甲胺/环氧乙烷、4.2摩尔比的水/环氧乙烷反应1小时。环氧乙烷的反应结果为100%反应速率，N-甲基单乙醇胺选择率为89.2%，N-甲基二乙醇胺选择速率为4.3%，此时的反应压力为3Kg/cm2G。此外，加入14g水，再加入42.0g单甲胺，加入6.5g环氧乙烷，在反应温度为30°C的条件下，使9.2摩尔比的单甲胺/环氧乙烷，5.3摩尔比的水/环氧乙烷反应1小时，环氧乙烷反应率为100%，经过硅胶柱纯化得到N-甲基单乙醇胺选择率。合成路线如图2所示。

参考文献

[1] 王鹏,王雪清,朱光锦.N-甲基二乙醇胺废水处理技术的研究进展[J].现代化工,2022,42(12):70-74.DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2022.12.014.

[2] Garg, Diwakar; Shah, Shashank Navin; Okasinski, Matthew Joseph; Drayton-elder, Ava S. Process for producing alkanolamines from amines and epoxides using reactive distillation. United States, US20040068143 A1 2004-04-08.