二甲氨基甲酰氯的性质与应用

二甲氨基甲酰氯，英文名为Dimethylcarbamoyl chloride，常温常压下为无色或者浅黄色液体。二甲氨基甲酰氯是一种常用的农药化学中间体，常用于制备各类杀虫剂分子，在精细化工生产中有着较为广泛的应用。

结构性质

二甲氨基甲酰氯分子中含有两个极性官能团，即甲酰基和氯原子。这些官能团使得分子呈现出一定的极性，从而具有较强的极性溶解性。同时，该化合物也可以作为亲电试剂参与一系列反应，如亲电取代反应、酰化反应等。由于二甲氨基甲酰氯分子中含有极性官能团，其具有一定的亲水性。其可以与水分子形成氢键，使得其在水中具有良好的溶解性，此外，还可以与其他极性溶剂，如乙醇、丙酮等混溶。

应用

二甲氨基甲酰可用作有机合成与农药化学中间体，多用于农药分子的制备。在有机合成转化中，作为一种亲电试剂，该化合物可以参与许多亲电取代反应、酰化反应等。例如，其与芳香胺发生取代反应时，可以得到N,N-二甲氨基酰胺，该反应在医药化学中有着广泛的应用。该化合物中的氯原子可以在碘化钠的作用下转变为碘化合物，也可以在碱性条件下转变为相应的羧酸单元。此外酰氯和盐酸羟胺反应可以得到相应的酰胺类化合物。[1]

图1 二甲氨基甲酰氯的应用

在一个干燥的100毫升反应烧瓶中，在冰浴条件下将N,N -二乙基氨基甲酰氯( 3 g , 2.8 m L)缓慢地滴加到盐酸羟胺( 1.8 g , 25.9 mmol)和碳酸钾( 2.5 g , 23.6 mmol)在醋酸乙酯( 15 mL )和蒸馏水( 0.25 mL )混合物中，滴加过程保持搅拌。所得的反应混合物从冰浴环境转移到室温，并在室温下搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物在减压下蒸发溶剂，所得的粗品硅胶柱色谱(乙酸乙酯)分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Venkatesham, Kunuru et al RSC Advances, 4(94), 51991-51994; 2014

[2] Huang, Jinming et al Journal of Medicinal Chemistry, 46(17), 3748-3753; 2003