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乙二醇二乙酸酯的性质与合成方法

发布日期:2023/4/18 8:39:44

乙二醇二乙酸酯,英文名为Ethylene glycol diacetate,常温常压下为透明液体,具有一定的酯香味,能与常见的有机溶剂混溶。乙二醇二乙酸酯属于二酯类化合物,多用作有机合成试剂和有机化学反应中的有机溶剂,多用于基础化学研究和日化品的生产。乙二醇二乙酸酯具有酯的一般化学性质。在苛性碱和无机酸存在下容易水解,生成乙二醇和乙酸。还容易发生醇解反应。

合成方法

乙二醇二乙酸酯的合成路线

图1 乙二醇二乙酸酯的合成路线

向一个干燥的反应管中依次加入BnOH ( 108 mg )、Ac2O ( 2 mmol , 204 mg)和双三氟甲烷磺酰亚胺锂 ( 50 mg ),所得的反应溶液在40℃下搅拌反应40小时,直至薄层色谱显示反应完全。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷( 10 mL ),日化通过离心分离( 双三氟甲烷磺酰亚胺锂的沉淀,回收催化剂( 49 mg )。将反应混合物浓缩把二氯甲烷蒸发,所得的反应残余物经硅胶(石油醚/乙酸乙酯= 8 / 1)柱色谱纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

乙二醇二乙酸酯是一种重要的溶剂,广泛应用于油漆、涂料、印刷油墨、清洗剂和农药等行业。它也可用于聚酯、树脂和纤维素乙酸酯的合成,以及染料、医药和香料等领域。在工业中,该化合物常被用于制备高效清洗剂和去除油漆的剂料。熔点低、挥发性低、极性适中、对许多有机物有良好的溶解性等优点使得该物质可以作为溶剂,用于有机合成反应的催化剂和媒介物。

储存条件

乙二醇二乙酸酯避免与碱、酸、氧化剂、还原剂接触。该化合物为可燃性液体,对金属无腐蚀性,可用铁、软钢或铝制容器贮存,但不宜用铜制容器,因分解产生的乙酸对铜有腐蚀性。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源,防止阳光直射。

参考文献

[1] Li, Guilong; et al Synthetic Communications (2013), 43(1), 34-43

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