1,3-二氯丙醇的性质与应用

1,3-二氯丙醇，英文名为1,3-Dichloro-2-propanol，常温常压下为无色至淡黄色液体，在水中有一定的溶解性，并且与乙醇或乙醚混溶。1,3-二氯-2-丙醇在碱性溶液中迅速脱去氯化氢，生成3-氯-1,2-环氧丙烷。用重铬酸钠和硫酸进行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用浓硫酸氧化生成氯代乙酸。在过量的乙醇及氢氧化钠溶液中加热，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。该化合物可用作有机合成中间体和原料药的基础原料分子，可用于药物分子结构改造与合成。

结构性质

1,3-二氯丙醇分子中含有两个卤素原子和一个氢氧基团，因此分子极性较强，具有一定的水溶性和亲水性。结构中含有羟基和氯原子，可以进行氧化还原反应，与还原剂反应产生脱氯化合物。1,3-二氯丙醇可以通过与磷酸反应，制备多种磷酸酯类化合物，如三苯基磷酸三氯丙酯、叔丁基二氯乙基磷酸酯等，这些化合物可以用于制备涂料、塑料、橡胶等。[1]

应用

1,3-二氯丙醇在有机合成中是一种重要的中间体，可以用于制备多种有机化合物。借助其羟基的亲核性，该化合物可用于合成含卤化物的醚类化合物。

图1 1,3-二氯丙醇的应用

在一个干燥的反应器中，将碳酸钾 ( 5 equiv )溶解于在干燥的DMF中，然后调节DMF总体积得到相应浓度为0.3 M的1，3 -二氯丙醇衍生物。将该混合物在Ar环境下加入到叔丁硫醇( 4 equiv )中，然后往反应混合物中加入1,3-二氯丙醇( 1 equiv )。将所得的反应混合物剧烈搅拌24 h，反应结束后将反应混合物用乙醚稀释，将其倒入NaOH ( 5wt %)水溶液中，再用乙醚萃取两次。用盐水、1 M HCl水溶液、水( 3次)和盐水洗涤有机提取物。所得的有机相用无水MgSO4干燥，通过硅藻土过滤反应混合物除去干燥剂。所得的滤液蒸发溶剂，得到的产物在大多数情况下纯度较好，无需进一步柱层析。[2]

参考文献

[1] Scheutz, Georg M.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(33), 6509-6513

[2] Journal of the Brazilian Chemical Society (2020), 31(8), 1725-1731