邻氨基联苯的合成与用途

邻氨基联苯，英文名为2-Aminobiphenyl，常温常压下为紫色至棕色固体，具有一定的刺激性气味。邻氨基联苯属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性，可与常见的酸结合成盐。该化合物可用作医药、农药、有机功能材料中间体，多用于药物分子和有机发光分子的修饰与合成，其特殊的共轭结构使得该化合物可广泛地应用染料分子的制备。

结构性质

邻氨基联苯分子中含有两个苯环和一个氨基，氨基与苯环的芳香环上的氢原子形成氢键，增加了分子的极性。因此，邻氨基联苯具有一定的极性。分子中存在大量的芳香环，具有较高的相互作用力，使得其熔点和沸点较高。邻氨基联苯在水中的溶解度较低，但在有机溶剂中的溶解度较高，这是因为分子中含有苯环和氨基，具有较强的芳香族性和氢键，可以与有机溶剂形成相互作用力。邻氨基联苯具有吸收紫外光的特性，可用于制备荧光染料、激光染料和光电材料等。邻氨基联苯分子中含有氨基和苯环，可进行取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应等。在酸性条件下，氨基可以被质子化，形成相应的盐酸盐，使其更易于溶于水中。在碱性条件下，分子中的氨基可以进行亲核取代反应，易于与卤代烃等电子缺失的化合物反应。

合成方法

图1 邻氨基联苯的合成路线

在一个干燥的反应器中，将2-硝基-1，1'-联苯（0.10克，0.50毫摩尔）溶于乙醇（5毫升）,然后向搅拌的溶液中缓慢地加入溶于水（0.7毫升）的CoSO4 -7H2O（0.141克，0.510毫摩尔）。将所得的反应混合物冷却至0℃，然后往反应混合物中逐渐加入NaBH4（0.076克，2.04mmol），在环境温度下搅拌反应混合物10分钟，反应结束后再用水（15毫升）淬灭反应混合物，并使用布氏漏斗过滤。用乙酸乙酯（100mL）稀释溶液，并用水（50mL）洗涤有机层三次。用乙酸乙酯萃取水相（2 x 50 mL），合并所有的有机相并将其在无水硫酸钠上干燥。过滤除掉硫酸钠干燥剂，所得的滤液用旋转蒸发器蒸发掉溶剂即可得到目标产物分子邻氨基联苯。[1]

用途

邻氨基联苯是一种重要的有机合成原料，广泛用于咔唑树脂和合成橡胶的制造中。邻氨基联苯是咔唑树脂的主要原料之一，咔唑树脂是一种热固性树脂，具有优异的耐热性、耐腐蚀性、电气性能等，广泛应用于电子、航空、汽车等领域。邻氨基联苯与芳香醛类化合物反应，可以得到咔唑衍生物，再通过聚合反应形成咔唑树脂。邻氨基联苯与芳香醛类化合物反应，可以得到咔唑衍生物，再通过聚合反应形成咔唑树脂。在制造丁苯橡胶时，邻氨基联苯可作为Vulcanization accelerator，促进硫化反应的进行。此外，邻氨基联苯也可以用作抗氧剂，有助于提高合成橡胶的稳定性和耐久性。

图2 邻氨基联苯的应用

在100毫升圆底烧瓶中加入[1,1'-联苯]-2-胺（1.69克，10毫摩尔），20毫升干燥的二氯甲烷和干燥的三乙胺（2.10毫升，1.5当量），将反应混合物冷却至0℃并在零度下持续搅拌反应15分钟。向所得的反应混合物中滴加三氟甲磺酸酐(2.0mL，1.2当量)，所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应12h。反应结束后（通过TLC判断），用干燥的二氯甲烷（3 x 30 mL）萃取所得的反应混合物，并将其在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩蒸发溶剂即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] European Journal of Organic Chemistry (2018), 2018(26), 3416-3425

[2] Journal of the American Chemical Society (2021), 143(20), 7604-7611