5-溴吲哚的性质与用途

5-溴吲哚，英文名为5-Bromoindole，常温常压下为白色或者类白色固体，具有显著的吲哚刺激性气味，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。5-溴吲哚属于芳香有机卤化物，可用作有机合成中间体，多用于有机发光材料和吲哚类生物活性分子的结构修饰和合成。

结构性质

5-溴吲哚（5-Bromoindole）是一种常用的芳基卤化物，在有机合成中可以进行Suzuki偶联反应。5-溴吲哚在常温下相对稳定，但是在高温下容易分解，特别是在存在空气或水的情况下。在进行热敏感的反应时，需要注意避免过高的反应温度，以防分解。5-溴吲哚可以在强碱的作用下进行烷基化反应，生成相应的N-烷基吲哚衍生物，这是由于吲哚环的C-2位和N-1位的亲电性。

用途

5-溴吲哚（5-Bromoindole）是一种常用的有机合成中间体，可以作为一种重要的前体分子，用于制备非晶硅材料。在这种合成中，5-溴吲哚与SiHCl3反应生成吲哚-5-硅烷（5-silylindole），然后将5-硅烷基吡咯（5-silylpyrrole）与其他化合物反应，最终生成非晶硅材料。

图1 5-溴吲哚的应用

在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中，将吡啶（5.65毫升，70毫摩尔）加入5-溴吲哚（4克）在干燥四氢呋喃的溶液中。然后将该溶液冷却至0℃。在氩气环境下，在2小时内将三氯乙酰氯（70毫摩尔）在干燥四氢呋喃（26.1毫升）中的溶液滴加到该混合物中。在0℃下搅拌反应混合物46小时，反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂，将残留物在EtOAc和1N盐酸水溶液之间分配。依次用1N盐酸水溶液、H2O和盐水进一步清洗有机层。将有机层在无水Na2SO4上干燥，然后过滤有机层，所得的滤液在减压下浓缩。再向滤液中加入正己烷以沉淀产品，过滤得到形成的固体，用正己烷清洗形成的固体，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Psarra, Vassiliki; Fousteris, Manolis A.; Hennig, Lothar; Bantzi, Marina; Giannis, Athanassios; et al Tetrahedron (2016), 72(19), 2376-2385