4-氨基-N,N-二甲基苯胺的性质与应用

4-氨基-N,N-二甲基苯胺，英文名N,N-Dimethyl-1,4-phenylenediamine，常温常压下为淡棕色固体，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。4-氨基-N,N-二甲基苯胺属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性和亲核性，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的结构修饰和合成，例如它是药物分子丁氨苯硫脲的关键合成中间体。此外，该物质还可以用作偶氮染料、显影剂及农药等的原料。

结构性质

4-氨基-N,N-二甲基苯胺分子中包含苯环和胺基等基团，这些结构单元赋予了该化合物一定的分子极性和亲核性。该物质是一种芳香胺类化合物，其中含有氨基官能团 (-NH2)。由于氨基团可以接受质子形成氨盐离子，因此其具有一定的碱性。由于该物质具有紫外吸收特性，可以吸收紫外光，因此可以用于染料和光敏剂的制备中。4-氨基-N,N-二甲基苯胺可以作为配位试剂，与一些金属离子形成稳定的络合物。这些络合物在有机合成中也有一定的应用，如用于催化反应等。

应用

4-氨基-N,N-二甲基苯胺可作有机合成与医药化学中间体，参与多种有机反应，如亲核取代反应、烷基化反应等，形成各种有用的化合物，多用于药物分子和农药产品的制备。例如4-氨基-N,N-二甲基苯胺可用于合成抗麻疯病药丁氨苯硫脲，丁氨苯硫脲为氨硫脲的衍生物，通过体内的代谢物而发挥抗菌作用，对麻风杆菌的作用较氨苯砜快，可单用或与氨苯砜合用以治疗麻风病。主要用于治疗结节型和结核样麻风病以及疱疹样皮炎。系抗麻风病的次选药物，适用于对砜类药物不耐受的患者。此外，4-氨基-N,N-二甲基苯胺还可用于杀菌剂敌磺钠的生产制备，敌磺钠主要用作保护性杀菌剂，有一定的内吸渗透性，主要用于蔬菜、棉花、烟草、水稻等作物的种子处理和土壤处理，兼有一定的治疗作用。4-氨基-N,N-二甲基苯胺可以作为染料的前体，可以通过其分子中的胺基与其他化合物发生反应，形成有机染料。这些有机染料具有良好的色泽和稳定性。该物质可以与芳香醛酮类化合物发生缩合反应，形成偶氮染料，偶氮染料具有良好的染色性能和色泽，广泛应用于纺织、皮革、塑料等领域；它还可以用于制备光敏材料，如光敏树脂、光敏玻璃等。在这些材料中，4-氨基-N,N-二甲基苯胺的紫外吸收特性可以被用于光刻过程中，控制光反应的发生位置和形状。。该化合物也可用于显影剂的生产，显影剂是照相和印刷行业中的重要原料，可以用于制备银盐感光材料、印刷油墨等。该化合物可以通过化学修饰，形成杀虫剂、除草剂等农药原料。这些农药可以有效地控制农作物病虫害和杂草，提高农作物产量和质量。

图1 4-氨基-N,N-二甲基苯胺的应用

往一个干燥的反应烧瓶中加入吡啶甲醛和4-氨基-N,N-二甲基苯胺，将所得的反应混合物用氮气进行置换，然后在氮气氛围下往反应混合物中加入溶剂乙醇。将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应6小时，反应结束后将反应混合物恢复至室温，然后在真空下直接将反应混合物进行浓缩处理，所得的固体即为目标产物。[1]

稳定性

4-氨基-N,N-二甲基苯胺容易被氧化剂氧化破坏，其应该避免与强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿接触。此外，该物质受高热放出有毒气体，高温使用时应该注意个人安全防护。

参考文献

[1] Men, Guangwen; Journal of the American Chemical Society (2017), 139(6), 2474-2483