带你了解三苯基甲醇

三苯基甲醇的理化特性

三苯基甲醇是一种分子式为C₁₉H₁₆O的有机化合物[1]，属于醇类，也属于芳香族，分子量为260.34；熔点和沸点都比较高，分别为164.2℃和380℃。三苯基甲醇的相对密度为1.199，略大于水。三苯基甲醇的样品形貌为性状为白色片状晶体，品质不纯时可能表现为灰白色，不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色，在强酸溶液中，它产生一个强烈的黄色，由于形成稳定的“三苯甲基”的碳正离子。溶于冰乙酸时无色，可于360-380℃蒸馏而不分解。三苯基甲醇中的羟基很活泼，能够与干燥的氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷，与一级醇作用成醚，用锌和乙酸还原得三苯甲烷。

三苯基甲醇的使用须知

三苯基甲醇具有一定的刺激性，因此使用时需要注意取用规范，当不慎发生意外时，用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火，避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散，消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火，尽可能将容器从火场移至空旷处，处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离，隔离事故现场，禁止无关人员进入。收容和处理消防水，防止污染环境。

三苯基甲醇的制备

因为三苯基甲醇主要应用于实验室合成有机反应，所以它的制备也多是实验室小规模制备。目标产物的获得可以通过多种方法实现[2-5]，其中最常见的是通过溴化苯基镁（格利雅试剂）与二苯甲酮（或苯甲酸乙酯）制备，也可用二苯酮代替苯甲酸酯。详细步骤如下：将苯基溴化镁置于冷水浴中，搅拌下滴液漏斗滴加1.9ml苯甲酸乙酯和7ml无水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳进行，直到加完。在水浴中回流（30-35℃）1h充分反应，有明显分层。在冰水浴冷却、搅拌下用滴液漏斗滴加饱和氯化铵溶解加成产物。将溶液过滤，取过滤溶液·蒸馏出乙醚，冷却结晶，抽滤。用乙醇重结晶，抽滤，干燥，得到三苯基甲醇。

三苯基甲醇的应用

三苯甲醇本身在工业上无应用，仅用于实验室研究，可与干燥的氯化氢用乙醚当催化剂可产生三苯氯甲烷。三苯甲醇的多种衍生物是重要的有机染料，譬如其中有一些可作为三苯甲烷染料合成的中间体。

参考文献

[1]W. E. Bachmann and H. P. Hetzner. "Triphenylcarbinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 839.

[2]晏日安, 李晔. 用三苯甲醇高效制备三苯基氯甲烷[J]. 化学世界, 2002, 43(9):502-503.

[3]姜文清. 超声辐射下合成三苯甲醇[J]. 实验科学与技术, 2008, 6(6):35-36.

[4]李公春, 孙婷, 曹义春,等. 三苯甲醇制备实验的改进[J]. 实验室科学, 2010, 013(001):93-94.

[5]Latimer, Devin. The GC–MS Observation of Intermediates in a Stepwise Grignard Addition Reaction. J. Chem. Educ.. 2007, 84 (4): 699. doi:10.1021/ed084p699.