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L-天冬酰胺的应用与制备

发布日期:2023/5/11 14:57:40

背景及概述

L-天冬酰胺(L-asparagine,L-Asn),又名天冬酰胺、天门冬素、α-氨基丁二酸一酰胺,是常见的20种氨基酸之一,在食品、医药、化工合成、微生物培养等领域广泛应用[1]。1806年,L-天冬酰胺作为个被分离的氨基酸,分别由法国化学家Louis和Pierre从芦笋汁中分离获得。随后陆续在各种动物和植物体内发现并分离。

L-天冬酰胺的应用

L-天冬酰胺作为添加剂,与糖共热进行氨基-羰基反应,能形成特殊香味物质,用于清凉饮料。L-天冬酰胺对大脑的发育和功能是必需的,同时在肿瘤治疗及蛋白质糖基化中扮演重要角色。据报道,L-天冬酰胺能解除高谷氨酰胺抑制引发的细胞凋亡,进而实现肿瘤的治疗。L-天冬酰胺常用于氨基酸输液,以及具有降压、平喘、抗消化性溃疡、胃功能障碍等功能,并可用于治疗心肌梗死、心肌代谢障碍、心力衰竭、心脏传导阻滞、疲劳症等。此外,L-天冬酰胺能够在寡糖转移酶的作用下,与N-乙酰氨基葡糖在内质网内结合,该作用是蛋白质糖基化的重要形式,对蛋白质的结构与功能至关重要。L-天冬酰胺也是微生物培养和动物细胞培养重要的添加剂。

L-天冬酰胺的制备

目前,L-天冬酰胺的制备方法主要是直接提取法和化学合成法。直接提取法是指从L-天冬酰胺含量高的天然材料中分离。例如,以白羽扇豆为原料,经发芽、成浆、加热处理等流程,在pH小于6的条件下,经硅藻土过滤、离心,获得粗品,随后经过浓缩、结晶获得成品。从草木樨中成功提取获得L-天冬酰胺。直接提取法受原材料质量因素影响大,工艺复杂不易控制,且污染严重。化学合成法主要通过L-天冬氨酸与氨水进行酰胺化而得,该方法也普遍存在污染大、副反应多等缺陷。

生物合成法主要通过天冬酰胺合成酶催化铵离子或谷氨酰胺的氨基进行转移,该过程为耗能过程,需要ATP参与(图1)。虽然该方法由于生产成本高国内外鲜有报道,但该方法具有反应条件温和、生产效率高、副产物少等优点,同时具有对设备的要求低、投资小、生产过程简单、易于操作控制等优势,具有一定的开发前景。

图1 L-天冬酰胺的生物合成

图1 L-天冬酰胺的生物合成

参考文献

[1]李健,查家华,万宇.化学合成L-天门冬酰胺的改进工艺.中国,CN95112751.1995-10-31.
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