环戊醇的结构性质

环戊醇，英文名Cyclopentanol，常温常压下为无色油状液体，可与水和常用的有机溶剂混溶。环戊醇属于饱和醇类有机物，具有醇类化合物的通用性质，常用作有机合成化学中的质子性反应溶剂。环戊醇也可以作为医药、农药精细化工产品中间体,主要用于制备溴代环戊烷、氯代环戊烷、抗菌药、抗过敏药等产品。在一些特殊的反应中，环戊醇可用作有机反应的淬灭剂，相对于水而言其作为淬灭剂较为温和，安全性更高。

结构性质

由于环戊醇是一种典型的醇类化合物，它可以作为质子供体参与酸催化的多种转化反应，如酯化反应、烷基化反应等，也可以作为质子接受体参与碱促进的反应，如羧酸的酯化反应等。环戊醇也可以作为医药、农药和精细化工产品中间体，用于制备多种有机化合物。

图1 环戊醇的缩合反应

在0℃条件下，向搅拌着的环戊醇(2.82克，32.7毫摩尔)在干燥的四氢呋喃中的溶液里依次加入三苯基膦(1.1当量)和偶氮二甲酸二异丙酯(1.1当量)。上述反应混合物在室温下搅拌反应10分钟后，将N羟基邻苯二甲酰亚胺（1.1当量）加入其中。然后在室温下将所得的反应混合物搅拌反应5小时，反应结束后，往反应混合物加入碳酸氢钠的饱和水溶液以淬灭反应体系。将上述反应混合物用乙酸乙酯进行稀释，然后分离有机层，用乙酸乙酯萃取水层（3次）。合并所有的有机层并用盐水（50毫升）进行洗涤，在无水Na2SO4上干燥有机层并过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（用乙酸乙酯/环己烷洗脱），即可得到目标产品。[1]

参考文献

[1] Antien, Kevin; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(42), 22948-22955