3，4，5-三甲氧基苯甲醛的制备

发布日期:2023/5/16 9:21:54

简介

3，4，5-三甲氧基苯甲醛是重要的精细化学品。例如，3，4，5-三甲氧基苯甲醛和3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛是药物合成以及农用化学品生产过程中的重要中间体。随着社会和科学技术的发展，3，4，5-三甲氧基苯甲醛衍生物的应用范围不断扩大。近年来这些衍生物已广泛应用于化工、农药、医药、香料、液晶及电镀等许多领域[1]。

制备

图13，4，5-三甲氧基苯甲醛的制备路线

方法一：将酒精（0.639 mmol，127 mg）、FRPCP（22.4µmol，20.0 mg）和5.0 mL C2H2Cl4加入玻璃管中。用橡胶隔膜密封管道，并用O2气体进行3个排气循环。注射亚硝酸叔丁酯（0.128毫摩尔，13.2毫克），并将试管连接到氧气气球上。将反应混合物在80°C下加热3小时。过滤得到的反应混合物，用DCM（2mL）洗涤并收集固体催化剂。在真空下除去滤液中的挥发物得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛[2]。

方法二：在室温下，将H2O2水溶液（30%，10mL）加入搅拌的醇（10mmol）和（NH4）6Mo7O24•4H2O（6mmol）在离子液体PEG1000-DIL（5mL）和甲基环己烷（10mL）中的溶液中。将反应混合物在50°C下搅拌2小时。通过高效液相色谱法监测反应的进展。将反应混合物冷却至室温，并通过倾析分离有机相。用水（3×10 mL）冲洗。用硫酸钠干燥有机相。过滤并去除溶剂。得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛。

图23，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路线

将缩醛（10mmol）和催化剂（100mg）在水∶丙酮混合物（3∶10，20mL）中的混合物在搅拌下回流。通过使用真实样品的TLC来监测反应的进展。反应完成后（40-60分钟），过滤并回收催化剂，并用氯仿（3 x 20毫升）萃取滤液。将有机层干燥（无水Na2SO4）并浓缩，以优异的产率得到得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛。收率为97%。