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1-溴-2-萘酚的制备

发布日期:2023/5/26 9:19:41

1-溴-2-萘酚是一种驱肠虫药,用于钩虫感染,另外也是合成染料的中间体,还可用于有机合成。

1-溴-2-萘酚

制备方法

目前常用的1-溴-2-萘酚的合成方法是由2-萘酚溴化而得,虽然该法产率较高,但是方法中用到溴素和二氧化硫,因液溴具有较强的腐蚀性、挥发性,取用、称量均不方便,会腐蚀设备,造成较大污染,而且反应中一半溴将浪费掉,原子利用率降低;而二氧化硫的使用也给操作带来困难、对环境造成污染。

1-溴-2-萘酚也可以经过2-萘酚氨化、重氮化和上溴的过程制备,该方法步骤多,操作以及反应后处理繁琐;反应中也用到硝酸、硫酸等腐蚀设备的试剂,而重氮化反应需要在低温条件下进行。

研究发现,将溴盐与氧化剂同时加入反应体系,通过氧化还原反应可间接获得溴,因此为避免溴代反应中引起浪费、腐蚀和污染等问题,在溴代反应中尝试利用溴盐代替溴作为溴源,得到研究者的广泛关注。  

一种1-溴-2-萘酚的制备方法,是以2-萘酚为原料,溴化盐为溴源的制备方法,其特征是,步骤如下:

(1)混合:取2-萘酚和溴化盐,加入溶剂,搅拌混合;所述的溴化盐为溴化钠或溴化钾;所述的溶剂为氯仿、甲醇、甲酸、乙醚或乙酸;溴化盐与2-萘酚摩尔比为0.5-3;

(2)反应:通过滴加,加入氧化剂,搅拌反应;所述氧化剂为双氧水、过氧化叔丁醇或过氧化异丙苯;氧化剂与2-萘酚摩尔比为5-10;反应温度为20-60℃;反应时间为4-6h;

(3)冷却:将反应液放入冷藏室冷却,淡黄色针状晶体生成;冷却温度为0-3℃;冷却时间为10-16h;

(4)分离干燥:通过分离得到反应产生固体,即得目标化合物。

参考文献

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