四甲基溴化铵作为相转移催化剂的应用

发布日期:2023/6/6 9:10:30

四甲基溴化铵，英文名为Tetramethylammonium bromide，常温常压下为白色结晶固体，具有较强的吸湿性，可溶于水和醇类有机溶剂，但是不溶于醚类有机溶剂。在有机合成化学中，四甲基溴化铵常用作相转移催化剂，多用于非均相的有机转化反应。此外，该物质也可用作分析试剂，主要用于检定碱金属和碱土金属。

化学转化

四甲基溴化铵的溴化反应

图1 四甲基溴化铵的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将1当量的四甲基溴化铵（1毫摩尔，0.154克）、2当量的溴化钾（2毫摩尔，0.238克）和2当量的间氯过氧苯甲酸（2毫摩尔，0.346克）在10毫升的水中进行混合。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应约2分钟。反应大约2分钟后，反应体系中会出现橙色的沉淀固体，将所得的橙色产品用饱和NaHCO3水溶液（10％的溶液）清洗几次以去除未反应的底物。然后再用去离子水清洗粗品三次以除去副产品。所得的产物在真空下进行干燥处理，最后将其用乙酸乙酯进行重结晶提纯即可得到目标产品。[1]

相转移催化剂

四甲基溴化铵在有机化学中常用作相转移催化剂，多用于非均相的有机转化反应。相转移催化是一种重要的催化方式，它可以将反应物从一种相（通常是水相）转移到另一种相（通常是有机相或有机/水两相），从而促进反应的进行。四甲基溴化铵是一种季铵盐，具有良好的水溶性和有机溶剂溶解性，因此可以在水相和有机相之间进行转移。在有机转化反应中，四甲基溴化铵可以将水相和有机相中的反应物转移至同一相中，从而促进反应的进行。由于四甲基溴化铵具有良好的相转移催化性能和较高的催化活性，因此常被用于非均相的有机转化反应。