甲氧基乙酸乙酯的应用

背景及概述^[1]

甲氧基乙酸乙酯为无色液体，有香味。相对密度1.0067(20/ 20℃)，熔点-70℃，沸点144.5℃。不溶于水，可溶于乙醇、乙醚等普通有机溶剂。由甲氧基乙酸与乙醇在硫酸的作用下经酯化反应而制得。

应用^[2]

甲氧基乙酸乙酯可用作硝酸纤维素、树脂、油类等的溶剂。还可用作医药合成中间体，如用于制备2-甲氧基-3-{4-[2-(4-联苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸：

具体步骤为：将4-[2-( 4-联苯氧基)乙氧基]苯甲醛(1.59g，5mmol)和甲氧乙酸乙 酯(0.591g，5mmol)溶于20ml的干燥DMF中，于冰浴下慢慢滴加叔丁醇钾的叔丁醇溶液5ml(浓度为1mol/L)，室温下搅拌4小时，结束反应，用1mol/l的盐酸溶液调反应液pH＝1，倾入水中，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得2-甲氧基-3-{4-[2-(4- 联苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸乙酯粗产物，通过硅胶色谱法将其纯化，流动相为石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1，得白色固体0.505g，产率为24.13％。取该化合物224mg溶于30ml的乙醇中，加入1mol/l的氢氧化钠 水溶液5ml，加热回流3小时，蒸除溶剂，盐酸调节pH＝1，倾入水中，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，残余物用乙醇/水重结晶，得本标题化合物，为白色固体135mg，产率为64.63 ％，m.p.：247-250℃。

制备^[2]

将甲氧乙酸(38.4ml，0.5mol)溶于200ml的乙醇中，加入2％(以甲 氧乙酸计算)的结晶硫酸铁4g及0.5ml的浓硫酸，加热至回流20小时，TLC监测反应至终。停止反应，浓缩除去大部分的乙醇，减压蒸馏，制得无色液体甲氧基乙酸乙酯32g，产率为54％。(Acros：44-45.4℃/9mmHg)

主要参考资料

[1] 化学物质词典

[2] CN200610000815.5 α-烷氧丙酸类化合物及其制法和药物用途