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N,N-二环己脲的应用

发布日期:2023/6/26 10:14:01

性质

N,N-二环己脲其点为158-160℃,易溶于水、甲醇和乙醇等极性溶剂,分子式为C13H24N2O,N,N-二环己脲及其衍生物是一组重要的五元或六元环氮杂化合物,这些衍生物包括1,3-二甲基-2-咪唑酮(DMEU或DMI)、1,3,4-二甲基-2-咪唑酮(TMEU或TMI)和1,3-二甲基-2-嘧啶酮(DMPU)。它们被广泛认知为无色透明、高热性和化学稳定性良好的新型高纯度非质子性溶剂。对生物系统具有一定的毒性,特别是对于某些细胞的生长和功能有影响。因此在处理时需要小心,避免接触皮肤和吸入其蒸汽。

N,N-二环己脲.png

合成路线

1. 将环己酮与脲在乙醇中反应,生成N-乙酸胺基环己酮(AACH):

环己酮 + 脲 → N-乙酸胺基环己酮 + H2O

2. 对AACH进行酸催化酰化反应,用冰醋酸或硫酸使AACH转化为AACH酸:

N-乙酸胺基环己酮 + CH3COOH → N-acetyl-N'-乙酰胺基环己酮

3. 最后,用氢氧化钠使N-acetyl-N'-乙酰胺基环己酮去乙酰基,N-acetyl-N'-乙酰胺基环己酮 + NaOH → N,N-二环己脲 + CH3COONa

N,N-二环己脲应用

1. 化学合成:作为一个多功能化合物,可以作为试剂和催化剂在有机合成中发挥重要作用。它可以与氨基酸、肽、蛋白质等化合物进行衍生化反应,有利于化合物的分离和检测,同时也可以用于化合物的酰基化、脲化等反应。

2. 药物制剂:可以用于调节药物的极性、溶解度和耐水性等特性。此外,还可以作为药物的衍生化合物,对于某些药物可能会提高其生物利用度和活性。

3. 染料、涂料工业:可以作为染料和涂料工业的中间体,提高染料和涂料的稳定性、均匀性和染色度。

4. 生物科学:N,N-二环己脲具有毒性,在生物学上被用作斑点试剂。在凝胶电泳实验中,DPC可以与蛋白质、氨基酸等生物分子反应,形成紫色斑点,有助于样品定量和分析。

参考文献

1. "Determination of mycotoxins using nano charcoal adsorbent and N,N'-dicyclohexylurea derivatization by gas chromatography-mass spectrometry", Journal of Chromatography A, 2017.

2. "Determination of polyether antibiotics in feeds by liquid chromatography-mass spectrometry after derivatization with N,N'-dicyclohexylurea", Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2013.

3. Wu, Bo; Wang, Lijuan; Tan, Cunduo; Wang, Tao. Facile synthesis of N,N'-disubstituted ureas and their derivatives. Synthetic Communications, 2018, 48(7), 890-900.

4. Hao, Zhenhua; Zhang, Xingxing; Huang, Xiaoye; Peng, Biyuan; Xie, Zhigang. A mild and efficient synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives. Tetrahedron Letters, 2017, 58(31), 3026-3028

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