D-苯丙氨醇在手性合成中的应用

D-苯丙氨醇，英文名为D(+)-Phenylalaninol，常温常压下为白色或者浅黄色固体。D-苯丙氨醇是一种手性氨基醇类化合物，具有氨基醇类化合物的通用化学性质，可用作手性有机合成与医药化学中间体。在有机化学基础研究中该物质主要用于制备手性噁唑啉类有机氮配体，在不对称催化研究领域有广泛的应用。

性质

D-苯丙氨醇是一种手性氨基醇，结构中的氨基和羟基处于相邻的位置，这种特殊的邻位使得该物质可用与氰基单元发生缩合反应，得到相应的噁唑啉化合物。

图1 D-苯丙氨醇的硅基保护反应

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将D-苯丙氨醇( 20 g , 132 mmol)溶于干燥的二氯甲烷 ( 350 m L )中，然后在0 ℃下往上述反应混合物中加入二碳酸二叔丁酯 ( 29 g , 132 mmol)。所得的反应混合物继续在0 ℃下搅拌反应0.5 h，然后在室温下搅拌过夜。反应结束后，所得的反应溶液用20 %磷酸进行洗涤，静置反应液并且分离出有机层。有机相依次用饱和NaHCO3水溶液和盐水进行洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩，即可得到目标化合物33 g，收率接近100 %。[1]

手性合成

D-苯丙氨醇可用作手性有机合成与医药化学中间体，常用于手性配体和生物活性的合成过程中。D-苯丙氨醇是一种具有手性的有机化合物，其左右镜像体具有不同的化学性质和生物活性。该物质常用作手性有机合成与医药化学中间体，可用于手性配体和生物活性的合成过程中。例如D-苯丙氨醇可以用于合成手性药物、手性催化剂、手性聚合物等。在这些应用中，该化合物的手性中心起着至关重要的作用，可以控制合成产物的手性纯度和生物活性。

参考文献

[1] Isobe, Toshio; et al Journal of Organic Chemistry (2000), 65(23), 7779-7785.