2-溴嘧啶的性质

2-溴嘧啶，英文名为2-Bromopyrimidine，常温常压下为白色至灰白色固体粉末。2-溴嘧啶是一种卤代嘧啶类化合物，具有较好的化学转化性质，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于嘧啶类小分子抑制剂和药物分子的结构修饰与合成过程中。此外，借助溴原子的高化学反应活性，该物质还可用于2号位官能团化的嘧啶类衍生物的制备。

性质

2-溴嘧啶结构简单，其结构中含有一个溴原子，可在过渡金属催化作用下进行一系列的偶联反应，实现嘧啶环上的2号位的烷基化，芳基化等有机转化反应。在过渡金属催化的反应中，常用的过渡金属包括钯（Pd）、铂（Pt）、铜（Cu）等。这些过渡金属可以催化2-溴嘧啶与其他化合物之间的偶联反应，实现化学键的形成或断裂。例如，通过Pd催化，2-溴嘧啶可以与烷基或芳基卤代烃发生交叉偶联反应，从而引入烷基或芳基到2号位。这样可以在嘧啶分子上引入不同的烷基或芳基官能团，改变化合物的性质和活性。2-溴嘧啶中的嘧啶环是一个含有6个π电子的芳香环，具有良好的稳定性和共轭特性。这赋予了化合物一些典型的芳香性质，例如吸收紫外线的能力和较低的反应活性。

图1 2-溴嘧啶参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将苯并咪唑( 1.0 mmol )、2-溴嘧啶( 1.2 mmol )、CuBr ( 10mol %)、2-氨基嘧啶- 4，6-二醇( 20mol %)和四丁基溴化铵( 3 mmol)进行混合，所得的反应混合物在145 ~ 150 ℃下搅拌反应24 h。TLC点板监测反应进度，反应结束后，将乙酸乙酯倒入反应混合液中然后用水洗涤混合液。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下蒸发，残余物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯或正己烷/乙酸乙酯)进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

应用

在有机合成中，2-溴嘧啶可以用作嘧啶类小分子抑制剂和药物分子的结构修饰与合成过程中的起始原料。通过在2号位引入溴原子，可以改变嘧啶分子的物化性质和反应性质，从而获得具有不同生物活性的嘧啶类化合物。

参考文献

[1] Xie, Ye-Xiang; et al Journal of Organic Chemistry (2006), 71(21), 8324-8327.