香草酸甲酯的制备方法

发布日期:2023/7/18 9:25:56

香草酸甲酯，英文名为Methyl vanillate，常温常压下为淡黄色至米色粉末或颗粒。香草酸甲酯是枳椇属植物中的提取物，也是香草酸和甲醇缩合的产物，具有一定的酯香气和抗氧化性质，可用作有机合成中间体和医药中间体，多用于生物活性分子的结构修饰与制备。有相关研究表明，该物质可用于增加颅骨成骨细胞中β-连环蛋白的表达和核转位。

性质

香草酸甲酯结构中含有一个酯基和一个酚羟基，具有一定的酸性质和良好的化学转化特性。其结构中酚羟基可在碱性条件下与亲电试剂发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物，也可以与各种酸性物质发生酯化反应得到二酯类化合物。

制备方法

香草酸甲酯的合成路线

图1 香草酸甲酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（60.0 g，357 mmol）溶解于甲醇（500 mL）中，然后将所得的反应溶液冷却至0°C，往反应体系中缓慢地滴加亚硫酰氯（91.1 mL，1.25 mol，3.5当量）。完全加入后，将所得的反应溶液加热至回流，并且保持在回流状态下持续搅拌反应2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后再将其在减压下进行浓缩，所得的残余物直接通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

香草酸甲酯是香草酸的衍生物，香草酸是广泛存在于自然界中, 如在香荚兰豆、香子兰的荚、秘鲁香膏、安息香膏、爪哇香毛油等许多植物及精油中均有发现；它也是胡黄连的抗菌成分之一，测定其所含的香草酸量，可以作为衡量胡黄连质量的指标。在医药领域中，香草酸甲酯可以用作合成生物活性分子的中间体。通过对其结构进行修饰和调整，可以产生具有不同生物活性的化合物，如抗菌剂、抗氧化剂、抗肿瘤药物等。香草酸甲酯具有抗氧化性质，可以帮助保护细胞免受氧化应激的损害，因此在抗衰老和抗炎等方面也具有一定的应用潜力。