重要芳香酸——2,5-二氯苯甲酸

发布日期:2023/7/20 8:49:35

概述

2，5-二氯苯甲酸又名2，5-二氯安息香酸，分子式C₇H₄Cl₂O₂，白色针状结晶体，芳香酸的一种。溶于乙醇和乙醚，可溶于热水，化合物蒸气中有部分挥发。该化合物的熔点152~157℃，沸点301.00 ℃，密度数据为1.518 g/cm³。值得注意的是，2，5-二氯苯甲酸具有比较强烈的刺激性，尤其刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

2,5-二氯苯甲酸.jpg

用途

2，5-二氯苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体，大量用于合成旱地除草剂“豆科威”,“地草平”，在我国北方以及北美等地广泛使用，该农药药害少，不受雨天影响。另外，该物质也用于抗溃疡新药，胃粘膜保护剂马来酸依索拉定的合成，在其它领域也有应用[1]。

合成方法

作为结构比较简单的芳香酸化合物，2，5-二氯苯甲酸具有多种合成方法，特点不一，以下就具有代表性的几种进行简单介绍。

光气法：由对二氯苯与光气反应得2，5-二氯苯甲酰氯，再经水解而得。

氯甲基化法：由对二氯苯与多聚甲醛作用，再经高锰酸钾氧化而得。对二氯苯的氯甲基化收率为53.4%，第三步氧化反应的收率为83%。

三氯苯法：以1,2,4-三氯苯为原料，制成2,5-二氯苯腈后再经碱解而得。

苯甲酰氯法：由苯甲酰氯经氯化、水解而得。苯甲酰氯的氯化温度控制在35~45℃之间，得到的氯化物主要成分为2，5-二氯苯甲酰氯（含量65%），再在存在浓硫酸的条件下，于40~50℃水解。

对二氯苯四氯化碳法：在反应容器中加入2mol的2，5-二氯-6-氨基苯甲酸，3-5mol的己二酸二异丁酯溶液，升高溶液温度至70-78℃，控制搅拌速度130-160rpm，分3-5次加入3-4mol的环烷酸钴，每次间隔时间为30-40min，继续反应90-120min，加入1200ml氯化钾溶液，溶液分层，降低溶液温度至10-15℃，加入草酸溶液调节pH至4-5，硫酸钾溶液洗涤，甲基叔丁基醚溶液洗涤，2-甲基四氢呋喃溶液洗涤，减压蒸馏，收集110-120℃的馏分，脱水剂脱水，得成品2，5-二氯苯甲酸[2]。