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N-乙酰-L-谷氨酸的应用与合成

发布日期:2023/7/20 9:13:13

介绍

N-乙酰-L-谷氨酸是一种重要的手性化合物拆分试剂,主要应用于肉碱的化学拆分[1]。

N-乙酰-L-谷氨酸.png

图一 N-乙酰-L-谷氨酸

应用

1、N-乙酰-L-谷氨酸可用于制药、食品添加剂、营养强化剂;

2、可用于生化研究,医药上用于肝昏迷、防止癫痫、减轻酮尿症和酮血症;

3、作为代盐剂、营养增补剂、鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽等)。亦可用作虾、蟹等水产罐头中产生磷酸铵镁结晶的防止剂,用量0.3%~1.6%。按我国GB 2760-96规定可用作香料;

4、N-乙酰-L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重肝功能不全等,但疗效并不十分满意;与抗癫痫药合用,尚可治疗癫痫小发作和精神运动性发作。外消旋谷氨酸用于生产药物,也用作生化试剂等。

5、其钠盐—谷氨酸钠用作调味品,商品有味精和味素等。

合成

现有L-谷氨酸的生产方法主要是发酵法和合成法,发酵法生产谷氨酸控制条件复杂,而且需要消耗大量的粮食;合成法的优点是不消耗粮食,但是生产过程需要高温高压,采用有毒原料,设备投资高,生产工艺复杂,成本高。

李文革等人提出一种简单环保的N一乙酰一L-谷氨酸制备方法。具体步骤为(1)在反应器中加入100mL水和147克谷氨酸,升温至40℃后加入片碱80克,保温反应1.5小时后减压蒸干,得到L-谷氨酸二钠190.7克,液相纯度为99.48%。

(2)将步骤(1)得到的L-谷氨酸二钠与64克甲醇混合加入反应器中,并在1.5~2.5小时滴加102克醋酐,开启搅拌,升温至60℃,保温10小时,反应完毕后降温至40℃,用30%的H2SO4 调p H至2.5后,降温至10℃保温5小时后抽滤;滤饼105℃减压干燥24小时,得N一乙酰一L-谷氨酸118克,含量为到95.7%,相对于谷氨酸重量收率为80.3%。

该方法步骤简单,不需要高温高压,节省能源,所得产品不用拆分,副产物少,成本低。

张小林等人[3]探究了N-乙酰-L-谷氨酸较好的合成条件,发现宜以碱性溶液作反应介质,控制反应过程pH值在8~10之间。其较适宜的合成工艺条件为:碱性介质为2 mol/L的NaOH溶液,反应温度0~5°C,反应时间1~3 h,酸化结晶pH值1.0~2.0。最终产品收率为72%。

参考文献

[1]FernandB,ClaudeM.Brit:1126694[P].1966.

[2]李文革,张云堂,邵帅等. 一种N-乙酰-L-谷氨酸的制备方法[P]. 河北省:CN104193640B,2017-01-04.

[3]张小林,杨期勇,孙曰圣.N-乙酰-L-谷氨酸的制备[J].化学世界,2002(07):363-365.

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