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1-溴-4-氯丁烷的化学性质

发布日期:2023/7/21 8:40:11

1-溴-4-氯丁烷,英文名为1-Bromo-4-chlorobutane,常温常压下为无色或者浅黄色液体,不溶于水可溶于常见的有机溶剂。1-溴-4-氯丁烷是一种卤代烷烃类化合物,具有丰富的化学转化性质,主要用作有机合成基础原料应用于基础化学研究。该物质结构中含有两个卤素原子,在环状化合物的合成中有较好的应用。

化学性质

由于1-溴-4-氯丁烷分子整体上没有极性官能团,因此它在常规条件下通常不会与极性介质如硅胶发生明显的相互作用。这意味着在硅胶柱层析过程中,1-溴-4-氯丁烷会相对迅速地通过硅胶柱而不被吸附。此外,1-溴-4-氯丁烷的分子结构中含有一个烷基链和两个卤素原子(溴和氯)。这些卤素原子具有较好的离去能力,使得它们容易被亲核试剂攻击和替代。在适当的条件下,可以通过脱溴或脱氯反应将卤素原子从1-溴-4-氯丁烷中去除,并引入新的官能团。这些反应常常由亲核试剂(如碱或亲核取代试剂)在适当的溶剂或反应条件下进行。

应用

由于1-溴-4-氯丁烷的结构相对简单,易于合成和处理,因此它常用作有机合成中的中间体。通过进一步的化学转化,例如亲核取代反应、消除反应等,可以利用该物质合成更复杂的有机化合物。这些化合物可能具有特定的化学性质和应用,如药物合成、聚合物合成等。1-溴-4-氯丁烷中含有两种不同的卤素原子,即溴和氯。这种结构特点使得在有机合成中可以利用卤素的不同性质来实现反应的选择性调控。通过选择适当的反应条件和试剂,可以实现对溴或氯的选择性取代或消除,从而控制反应路径和产物的生成。

1-溴-4-氯丁烷参与的亲核取代反应

图1 1-溴-4-氯丁烷参与的亲核取代反应

将2,3-二氢螺环-[1H-茚-1,4'-哌啶]-2',6'-二酮(1.16 mmol)溶于乙腈(5 mL)中,然后往反应混合物中加入无水碳酸钾(0.48 g, 3.47 mmol)、1-溴-4-氯丁烷 (2.92 mmol)和碘化钾(0.05 g , 0.30 mmol)。将反应混合物在回流条件下搅拌反应7小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将直接将其在减压下进行浓缩,残余物用水和乙酸乙酯进行萃取。分离有机层并将有机层用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂后将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Romeo, Giuseppe; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2011), 46(7), 2676-2690.

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