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邻甲基苯乙酮的化学应用

发布日期:2023/7/21 9:07:59

邻甲基苯乙酮,英文名为2'-Methylacetophenone,常温常压下为无色或者浅黄色液体,可与常见的有机溶剂混溶。邻甲基苯乙酮属于苯乙酮类衍生物,具有酮类化合物的通用化学性质,具有一定的亲电性可与常见的金属有机试剂发生加成反应,得到相应的三级醇类化合物。需要说明的是该物质也可用作食用品香精,在多种食品加工生产过程中有较好的应用。

性质

邻甲基苯乙酮具有较好的化学稳定性,一般情况下不容易发生变质分解。其结构中的酮羰基可以和胺类有机化合物发生缩合反应,衍生得到相应的亚胺类化合物;邻甲基苯乙酮可以在强碱的存在下与醛类化合物发生Aldol缩合反应。在这种反应中,酮羰基相邻的亚甲基碳原子攻击醛的羰基碳原子,形成一个新的碳-碳键。这种反应可以用于制备具有羟基取代的酮类衍生物,这些衍生物在有机合成中具有重要的应用价值。

邻甲基苯乙酮参与的Aldol缩合反应

图1 邻甲基苯乙酮参与的Aldol缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将2-溴苯甲醛(1.11 g , 6 mmol, 1 equiv)和邻甲基苯乙酮 ( 805 mg , 6 mmol , 1 equiv )溶于乙醇( 1 M)中。然后向混合液中加入NaOH ( 240 mg , 6 mmol , 1 equiv)。所得的反应混合物在45 °C下搅拌至反应完全,然后将所得的混合物在真空下进行真空蒸发,将粗品溶于二氯甲烷中并用水洗涤有机相。有机层用无水Na2SO4干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行旋转蒸发,所得的残留物通过硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

除了用作有机合成中间体,邻甲基苯乙酮可以提供独特的芳香和味道,因此在食品加工生产中得到广泛应用。邻甲基苯乙酮常被用于调配各种香精,用于制作特定风味的食品产品。通过与其他香料和化合物的组合,可以调整和增强食品的口感和味道。

参考文献

[1] Rocaboy, Ronan; et al Organic Letters (2019), 21(5), 1434-1437.

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