2-氯-4-硝基苯甲酸的理化性质

2-氯-4-硝基苯甲酸，英文名为2-Chloro-4-nitrobenzoic acid，常温常压下为白色或淡黄色针状固体，可溶于热水、醇及热苯。2-氯-4-硝基苯甲酸是苯甲酸衍生物，具有显著的酸性，受苯环上氯原子和硝基的强吸电子性质影响，该物质的酸性比苯甲酸的酸性强很多。该物质常用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和小分子抑制剂的制备，例如它可用于药物分子利凡诺的生产过程中。

性质

2-氯-4-硝基苯甲酸具有较强的酸性，可与常见的碱性物质结合成盐，其可在酸性或者碱性条件下进行酯化反应，得到相应的酯类衍生物。需要注意的是酯化反应通常通过加入适当的催化剂来促进反应的进行，以确保反应达到较高的转化率和选择性。常见的酯化催化剂包括酸性催化剂（如硫酸、硫酸氢盐、酸性离子交换树脂等）和碱性催化剂（如碳酸钠、氢氧化钠、钠甲醇等）。2-氯-4-硝基苯甲酸也可以和二氯亚砜发生化学反应转变为相应的酰氯类衍生物。

图1 2-氯-4-硝基苯甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，向2-氯-4-硝基苯甲酸的反应物( 0.010 mol)中缓慢地滴加氯化亚砜(2.17 mL, 0.030 mol)。然后将所得的反应混合物在80 °C下搅拌反应2 h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去未反应完全的二氯亚砜，所得的残余物可直接用于下一步的化学转化反应中，无需进一步的分离纯化。[1]

应用

作为一种有机合成与医药化学中间体，2-氯-4-硝基苯甲酸主要用于药物分子利凡诺的制备，利凡诺注射液，通用名乳酸依沙吖啶注射液，其可经羊膜腔内给药和宫腔内给药；该药物可引起子宫内蜕膜组织坏死而产生内源性前列腺素，引起子宫收缩；此外，该药品直接对子宫肌肉也有兴奋作用。

参考文献

[1] Yu, Haiqing; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2016), 110, 195-203.