1-溴-5-氯戊烷的合成方法

简介

1-溴-5-氯戊烷是一种物态表现为透明至略黄色液体的有机化学物质，又名5-溴戊基氯；5-氯戊基溴，英文名称1-Bromo-5-chloropentane，分子式为C₅H₁₀BrCl，分子量为185.4899，沸点较高，为211.00 ℃，密度大于水，相关数据为1.368 g/cm³。

应用

1-溴-5-氯戊烷主要用作农药、香料和医药的合成原料。其中最具代表性的是西司他丁（钠）的合成，西司他丁钠是肾脱氢二肽酶(DHP-Ⅰ)抑制剂，可以抑制亚胺培南在肾内的代谢，增强其药效[1-3]。该物质还广泛用于新型高效药物合成的中间体和某些特殊物质的选择性溶剂，在药物合成中用于制备骨骼吸收和制剂、人类αAI肾上腺受体的防老化剂等药物。另外，作为特殊选择性溶剂用1-溴-5-氯戊烷纯化丙酮酸等有很好的效果。

合成方法

近些年，有关于1-溴-5-氯戊烷的合成工艺一直在改进，早期的生产方法主要采用无水氯化锌和硫酸复合催化剂，正庚烷作为卤代反应的分水剂，将 1，5-戊二醇同时用氯化氢和溴化氢卤化反应一步制取1-溴-5-氯戊烷。在反应温度为 95℃左右，采用浓硫酸(0.5% )和无水氯化锌(2.0 %)复合催化剂，用HCl：HBr(mol)为3.0～ 3.5的原料气将1,5-戊二醇卤化，反应14h后产物中1-溴-5 氯戊烷的含量达到80 %以上[4]。

此后，相关的制作工艺转向以四氢吡喃为原料，在路易斯酸催化剂存在下与乙酰氯反应，反应温度为0～120℃，反应时间为2～10h得到5-氯-乙酸戊酯。此反应液在酸性催化剂存在下与氢溴酸反应进行溴化，反应温度50～120℃，反应时间2～4h，反应液分相得到1-溴-5-氯戊烷粗品，经精馏得到1-溴-5-氯戊烷产品。本制备方法具有产品纯度高，收率高，不需溶剂，反应条件温和，操作方便等优点。除此之外，该工艺还有效地避免了1，5-二氯戊烷等副产物的产生，总收率≥83%(以四氢吡喃计)，产品纯度≥99.0%[5,6]。

参考文献

[1]陈扬.西司他丁钠及其E构型异构体的合成[D].上海医药工业研究院,2006.

[2]西司他丁合成研究 石晓华 浙江大学 2005-06-01 博士.

[3]西司他丁中间体合成工艺研究 仲崇超 南京理工大学 2011-12-01 硕士.

[4]吕志果,李英春,郭振美,等.1-溴-5-氯戊烷的合成方法研究[J].精细化工中间体, 2002, 32(004):26-27.

[5]王宇,湖南化工研究院,陈明,等.1-溴-5-氯戊烷的合成新方法[C]//中国化工学会精细化工专业委员会全国学术会议.中国化工学会, 2006.

[6]平 陈.1-溴-5-氯戊烷的制备方法.2008.DOI:CN100364944 C.