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N-甲基环己胺的化学性质

发布日期:2023/7/27 8:58:45

N-甲基环己胺,英文名为N-Methylcyclohexylamine,常温常压下为无色透明至浅黄色液体,具有显著的碱性和较强的亲核性。N-甲基环己胺属于二级胺类衍生物,在有机合成化学中常用作缚酸剂和有机合成中间体,多用于染料分子和医药化学品的制备,例如它可用于药物分子盐酸溴已胺的生产过程中。

性质

N-甲基环己胺是一种常见的有机胺,其在有机化学转化中常用作缚酸剂,可有效地中和反应体系中产生的酸性副产物,有利于提高反应的效率和产率。此外,该物质也是一种有机合成中间体,借助氨基的亲核性其可用于功能有机小分子化合物的合成。

N-甲基环己胺的亲核取代反应

图1 N-甲基环己胺的亲核取代反应

将2-溴苄基溴( 4.39 mmol)和N-甲基环己胺(0.63 mL, 4.82 mmol, 1.10当量)加入到K2CO3 (1.21 g, 8.77 mmol, 2.00当量)的DMF溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜,反应结束后用H2O稀释反应混合液并用Et2O ( x3)萃取该混合物体系。用10%的稀盐酸( x3 )溶液洗涤合并的有机相。用饱和NaHCO3水溶液中和所得的水层并用二氯甲烷( x3 )萃取合并的水层。合并所有的有机相并将其用无数MgSO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到目标产物分子。[1]

应用

N-甲基环己胺可用作一种医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。例如它可用于药物分子盐酸溴己胺的工业生产过程中,盐酸溴己胺是一种粘液溶解性祛痰剂,能裂解痰中的酸性粘多糖纤维,使其粘度下降,易于咳出,从而减轻咳嗽;并改善因痰液广泛阻塞小支气管而引起的气急等症状。该药物主要用于肺炎或支气管炎、哮喘性支气管炎、支气管炎伴有肺气肿、矽肺及白色粘痰难以咳出的患者。

参考文献

[1] Rousseaux, Sophie; et al Journal of the American Chemical Society (2010), 132(31), 10692-10705.

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