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1,3-二甲基脲嘧啶的制备

发布日期:2023/8/2 9:05:29

1,3-二甲基脲嘧啶,英文名为1,3-Dimethyluracil,常温常压下为白色至淡黄色针状固体。1,3-二甲基脲嘧啶是一种嘧啶类衍生物,具有一定的生物活性偶见于人体尿液中,可用于生物化学基础研究和嘧啶类有机小分子化合物的合成过程中。

性质

1,3-二甲基脲嘧啶是一种化学性质相对稳定的化合物,其分子结构中含有脲嘧啶环,并且两个氮原子被甲基保护起来了。这种结构赋予它相对的化学稳定性,使得它在一般情况下不容易分解而变质。该物质对氧化剂较为敏感,容易被氧化剂氧化而导致分子结构的改变,从而降低其稳定性和性质。为了保持1,3-二甲基脲嘧啶的稳定性和性质,建议将其远离氧化剂保存在密封容器中。1,3-二甲基脲嘧啶结构中含有酰胺单元和一个不饱和酮结构,其结构中的双键单元可以进行氢化反应得到相应的氢化衍生物。

制备

1,3-二甲基脲嘧啶可由脲嘧啶在碱性条件下通过甲基化反应制备得到。

1,3-二甲基脲嘧啶的合成路线

图1 1,3-二甲基脲嘧啶的合成路线

在研钵中加入2.22 mmol (0.308 g)无水碳酸钾和 1.11 mmol ( 0.124 g )尿嘧啶,将所得的混合物体系在室温下研磨反应5分钟。再将所得混合液溶于水,转移至反应管中然后在1 mL水中加入4.44 mmol (0.280 mL)碘甲烷,所得的反应混合物加热至130 °C反应35 min。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用DCM萃取混合液三次。收集所得的有机层并将其用盐水冲洗混合液。分离出混合物并将其在Na2SO4上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得的目标产物分子。[1]

应用

1,3-二甲基脲嘧啶在生物体内的存在和代谢具有一定的生物活性,对于了解相关生物化学反应和代谢途径具有重要意义。其存在于尿液中可能与某些生物过程或疾病状态相关,因此可以用作生物标志物或生物化学研究的对象。

参考文献

[1] Scimmi, Cecilia; et al Chemistry (Basel, Switzerland) (2021), 3(4), 1126-1137.

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