1-溴芘在发光材料合成中的应用

发布日期:2023/8/7 15:14:37

1-溴芘，英文名为1-Bromopyrene，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，可溶于常见的有机溶剂。1-溴芘属于稠环芘类化合物，分子结构中含有较大的π共轭体系具有显著的光致发光性质，常用作有机合成与发光材料分子的中间体，在OLED发光材料和药物分子的制备中有一定的应用。

性质

1-溴芘是一种卤代芳烃类化合物，分子结构中含有较大的共轭π体系，共轭π体系是由若干个相邻的π键（多重键）交替连接而成，这种结构赋予了1-溴芘优异的光学性质。在紫外灯照射下它可以发出强烈的荧光，表现出优异的光致发光性质。它所参与的有机合成转化反应主要集中于其结构中的溴原子，在过渡金属例如钯催化作用下该物质可与有机硼化合物或其他的金属有机试剂发生交叉偶联反应得到脱溴官能化的衍生物，借助溴原子的高化学反应活性其可用于多种有机发光材料分子的结构修饰与合成。

1-溴芘参与的偶联反应

图1 1-溴芘参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将催化剂Pd(PPh3)2Cl2 ( 126 mg, 0.18 mmol)、CuI ( 126 mg, 0.18 mmol)和TMS取代的乙炔(1.26 mL, 8.98 mmol)加入到1-溴芘在干燥三乙胺(60 mL)的脱气溶液中。然后将所得的反应混合物在70 °C下搅拌反应20小时。反应结束后将反应混合物直接通过硅藻土过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下进行浓缩以蒸干溶剂，所得的粗品经硅胶柱色谱(洗脱剂：环己烷)分离纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]

应用

由于1-溴芘具有优异的荧光性质和高化学反应活性，它在有机发光材料分子的结构修饰与合成中具有重要的应用价值。通过交叉偶联反应，可以将不同的官能团引入1-溴芘的结构，从而改变其光学性质和化学性质，使其适用于多种有机发光材料的制备。这种特性使得1-溴芘在光电子学、光学传感器、发光二极管（LED）等领域有着广泛的应用潜力。