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2,3-二氟吡啶的性质与应用

发布日期:2023/8/14 14:11:57

2,3-二氟吡啶,英文名为2,3-Difluoropyridine,常温常压下为浅黄色透明液体,具有较强的碱性。2,3-二氟吡啶属于吡啶类衍生物,是一种常用的有机合成中间体,吡啶环上的氟原子受吡啶缺电子性质的影响可发生相应的脱氟衍生物化反应,多用于有机配体和吡啶类有机功能分子的结构修饰与合成。

性质

2,3-二氟吡啶具有一定的极性,使得它在一些极性溶剂中具有较好的溶解性。但由于它的芳香性和杂环结构,它在非极性溶剂中的溶解性可能较差。该物质对氧化剂较为敏感且化学稳定性较差,一般需要密封保存于低温环境中(2-8度冰箱中)。在有机合成转化中,2,3-二氟吡啶结构中的氟原子具有较好的离去性质,可与有机胺类化合物发生取代反应,得到相应的脱氟衍生化反应。

化学转化

2,3-二氟吡啶的亲核取代反应

图1 2,3-二氟吡啶的亲核取代反应

将2,3-二氟吡啶(300 mg)、咔唑(956 mg)和无水碳酸钾 (2.2 g, 15.6 mmol)溶解于无水二甲基亚砜(10 mL)中,所得的反应混合物在150 °C下于氩气保护下搅拌反应12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其倒入水中。用二氯甲烷对上述反应混合物进行萃取。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥,过滤混合物以除去干燥剂并所得的滤液在真空下进行浓缩。最后以二氯甲烷/石油醚为洗脱剂,通过硅胶柱色谱法对产物进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

由于2,3-二氟吡啶是吡啶的一个衍生物,它具有吡啶环的基本结构特点,如芳香性和杂环结构,这使得它在有机合成中应用广泛。该物质常被用于有机配体和吡啶类有机功能分子的结构修饰,通过在2,3-二氟吡啶上进行化学反应,可以引入不同的官能团和取代基,从而改变其化学性质和功能。

参考文献

[1] Jiang, Feng; et al Macromolecules (Washington, DC, United States) (2016), 49(15), 5325-5330.

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