N-苯基乙醇胺的化学性质

发布日期:2023/8/14 14:12:19

N-苯基乙醇胺，英文名为2-Anilinoethanol，常温常压下为无色透明液体，具有一定的碱性。N-苯基乙醇胺属于氨基醇类衍生物，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。该物质常用作染料分子中间体和生物合成基础原料，可用于多种生物活性分子和染料的制备。

性质

N-苯基乙醇胺结构中含有一个苯胺单元和一个活性羟基基团，具有优异的化学转化活性。由于分子中含有氨基和羟基等极性官能团，该物质在整体上具有一定的极性，分子中的羟基和氨基均可形成氢键，这导致N-苯基乙醇胺分子间存在氢键相互作用，从而影响其物理性质，如熔点、沸点和溶解性。

化学转化

N-苯基乙醇的缩合反应

图1 N-苯基乙醇的缩合反应

在一个干燥的5 mL圆底烧瓶中加入N-苯基乙醇胺与碳酸二乙酯， 1,2-二氯乙烷和1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐 (5 %)。将所得的反应混合物在氮气气氛下于130 °C下搅拌反应1小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行浓缩以除去反应溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子3-苯基-2-恶唑烷酮。[1]

应用

N-苯基乙醇胺是有机合成中的重要中间体，它可以通过多种反应和转化合成出各种有机化合物，它的化学转化性质多样可以发生缩合反应、取代反应等，用于构建复杂的分子结构。由于氨基和羟基都具有较强的亲核性，该物质可以与常见的亲电试剂如烷基卤化合物、酰氯类化合物等发生缩合反应。此外，由于氨基和羟基处于邻位，该物质与羰基类化合物（如醛、酮）发生缩合反应，形成环状衍生物。N-苯基乙醇胺及其衍生物在染料和颜料工业中也有应用，它们可以用作染料的合成中间体通过不同的化学反应来合成具有不同颜色和性质的染料。