邻苯甲酰苯甲酸的合成与应用

发布日期:2023/8/16 9:58:24

概述

邻苯甲酰苯甲酸是一种分子式为C₁₄H₁₀O₃，分子量226.2274的化学物质，别名2-苯甲酰苯甲酸，英文名称2-Benzoylbenzoic acid。白色三斜针晶，工业品为米黄色或白色颗粒。易溶于乙醇、乙醚，溶于热苯和碱液，容易在酸中析出。从水中析出的含1分子水的针状结晶，熔点95℃。在路易斯酸存在的条件下，该物质可通过酸酐化合物进行傅-克酰基化反应得到。

邻苯甲酰苯甲酸.jpg

合成

实验所需试剂：邻苯二甲酸酐、苯、无水氯化铝、浓盐酸、碳酸钠、活性炭。

实验步骤：

1、250ml烧瓶中加入5g邻苯二甲酸酐，25ml苯，10g无水氯化铝，水浴加热反应，注意烧瓶和冷凝管内壁一定干燥，而且要加尾气吸收装置。理论讲反应一小时即可。

2、反应完成后拆下装置，向烧瓶中加入少量水（滴加），待不再剧烈反应后，倒入20ml水，再加入25ml浓盐酸（溶解铝盐），搭蒸馏装置，插上温度计，蒸馏除去苯（沸点大概在78°C)。

3、除去苯之后拆装置，待冷却一些后，抽滤取晶体部分，然后温水溶解（150ml左右），并加入5g碳酸钠（pH试纸呈碱性为止），加入活性炭脱色，加热至沸腾。

4、趁热过滤，取滤液冷却，加入浓盐酸调节pH为酸性，用玻璃棒搅拌是它结晶，强烈建议这一步在烧杯中完成。

5、把产品抽滤，烘干即可，得到的应该是一水合邻苯甲酰苯甲酸，理论产量8.24g，产率很高[1]。

应用

邻苯甲酰苯甲酸是蒽醌类染料中间体的主要原料，用来制造蒽醌、苯绕蒽酮、1-氨基蒽醌等。将邻苯甲酰苯甲酸投入闭环反应釜内，按常规工艺升温并保温至邻苯甲酰苯甲酸表面水份蒸干；向闭环反应釜内加入重量为邻苯甲酰苯甲酸重量1.3-1.8倍的，SO₃的含量是16-24%的发烟硫酸，加完后在138℃-200℃之间进行1小时的闭环反应；将第二步所得产物自闭环反应釜移入离析反应釜内离析，再经过滤，水冼，干燥等步骤即得干品蒽醌[2]。