1-氯十二烷的制备方法

发布日期:2023/8/16 10:15:35

1-氯十二烷，英文名为1-Chlorododecane，是一种长链卤代烃，常温下为透明至淡黄色液体。作为一种卤代烷烃，1-氯十二烷不溶于水，可溶于苯且易溶于乙醇，可用作表面活性剂、增塑剂及有机合成的中间体。需要说明的是，该物质对眼睛、黏膜、皮肤有较强的刺激性，使用人员需要注意做好保护措施。

性质

1-氯十二烷能与丙酮；四氯化碳和石油醚混溶，遇明火、高温能燃烧分解放出有毒气体。对人体可能会有致癌风险，吸入可能会引起呼吸道刺激，反复或长期与试剂接触会失去皮肤的油脂而引起皮肤干燥。此外，1-氯十二烷对水生生物毒性极大并具有长期持续影响，应避免将其释放到环境中。

制备方法

由十二醇经氯化亚砜氯化而得。

1-氯十二烷的合成路线

图1 1-氯十二烷的合成路线

向装有NBS (1.4 mmol )的烧瓶中加入无水二氯甲烷(10 ml)，再加入PPh3 ( 1.6 mmol )，该反应为放热反应，需要在室温下进行。然后向该混合物中加入1-十二醇( 1 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。在GC分析的基础上检测到反应( 13 h )结束后，直接将反应混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂。所得的粗品经硅胶柱层析纯化（正戊烷洗脱），即可得到1 -溴代十二烷。[1]

应用

1-氯十二烷做为长链卤代烃，可用作表面活性剂、增塑剂及有机合成的中间体。1-氯十二烷可用作非离子表面活性剂的原料，表面活性剂是一类分子，可以在液体中改善分散、乳化和润湿性能。在一些工业和消费品应用中，它们可以用于清洁剂、洗涤剂、乳化剂和润滑剂等。该化合物可以通过不同的反应路径，例如醚化或氧化，制备成各种表面活性剂分子，以满足特定应用的需求。该化学品在塑料工业中还可以用作增塑剂的原料，增塑剂是一种可以添加到塑料中，以增加其柔软度、延展性和可加工性的化合物。通过在塑料中引入该物质，可以改善塑料的物理性能，使其更适合特定的应用，例如管道、电线绝缘材料和薄膜等。