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2-乙基丁酸的性质与应用

发布日期:2023/8/16 10:15:47

2-乙基丁酸,英文名为2-Ethylbutyric acid,常温常压下为透明液体。2-乙基丁酸具有低毒性,呈较淡的干酪和霉胯气味,由于羧基的存在,它具有一定的酸性。该物质能与醇、醚、苯相混溶,常用作有机合成与医药化学中间体,主要应用于药物分子和有机功能分子的合成过程中。

性质

2-乙基丁酸具有一定的水溶性,其在20 ℃时在水中溶解0.22%。该物质结构中含有一个羧基单元,其可与酚类化合物或者醇类有机化合物发生酯缩合反应得到相应的酯衍生物。

2-乙基丁酸参与的酯化反应

图1 2-乙基丁酸参与的酯化反应

向一个干燥的圆底烧瓶中加入2-乙基丁酸( 0.5 m L , 3.96 mmol),两滴DMF以及干燥二氯甲烷(21 mL)。将所得的反应混合物冷却至0 °C,然后向反应混合物中缓慢地滴加草酰氯(347μL, 3.9 mmol)。将反应混合物在该温度下搅拌反应3 h。然后向烧瓶中缓慢地滴加苯酚(559 mg, 5.94 mmol)和吡啶(0.32 mL, 3.1 mmol)的二氯甲烷溶液(4 mL)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,反应结束后用水稀释反应液(10 mL)。用(2× 15 mL)盐水洗涤反应混合物两次,分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化即可得到产物分子苯基2-丁酸乙酯。[1]

应用

2-乙基丁酸是制造酯类和染料的中间体,常用作增塑剂、调味剂、干燥剂、表面覆涂剂、防腐剂和药物的原料,亦可用作化妆品的原料。并且该物质也可被用作香料,主要用于配制草莓、干酪、坚果等型香精。

危害性

2-乙基丁酸对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用,吸入后可引起喉、支气管的痉挛、炎症、、肺水肿,接触后可引起烧灼感、喘息、喉炎、咳嗽、气短、头痛、恶心和呕吐。

参考文献

[1] Ackerman, Laura K. G.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(43), 14059-14063.

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