2-氨基-5-羟基苯甲酸的相关介绍

简述

2-氨基-5-羟基苯甲酸为羧酸类衍生物，英文名称：2-Amino-5-hydroxybenzoic Acid，别称：5-羟基-2-氨基苯甲酸、5-羟基邻氨苯甲酸、5-羟基氨茴酸等，表现为白色至淡棕色固体。该物质化学式为C₇H₇NO₃，分子式为153.1354，密度是1.492 g/cm³。2-氨基-5-羟基苯甲酸不溶于水，微溶于二甲亚砜和热甲醇。根据其危险性划分属于刺激性物质，对于眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激性，吸入及吞食尤其有害。

用途

1.2-氨基-5-羟基苯甲酸可用作医药中间体，部分复方氨基酸和维生素胶囊中均有该物质的存在[1]。

2.作为原料合成燕麦生物碱。燕麦生物碱是由加拿大科学家Collins首次分离鉴定并且命名为Avenanthramides的物质，其中主要的三种是由Collins定义的燕麦生物碱A,B,和C。燕麦生物碱不仅有很强的抗氧化作用，而且具有止痒，抗增殖，抗炎等多种生物活性，对冠心病，结肠癌和皮肤瘙痒症的防治也起到了重要的作用。近年来，国内外主要以皮燕麦为主要原料研究燕麦生物碱的含量，提取工艺及其生物活性等，虽然生物碱的活性较高，但是在燕麦中生物碱的含量却很低，目前有关燕麦生物碱的化学合成方法的报道还很少。以2-氨基-5-羟基苯甲酸与米氏酸反应合成2-(2-羧基乙酰氨基)-5-羟基苯甲酸，然后分别与4-羟基苯甲醛，4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，3,4-二羟基苯甲醛发生Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A,B,C，该方法为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义[2]。

3.2-氨基-5-羟基苯甲酸还可用作偶氮及硫化染料的中间体，并用于制造感光纸。

4.用于小分子有机化合物的合成。例如以2-氨基-5-羟基苯甲酸为原料，与甲酰胺环化反应，再经过酸酐酯化可以得到喹唑啉酮化合物[3]。

参考文献

[1]杨勇,韩永会.HPLC法测定复方氨基酸(8)维生素(11)胶囊中5-羟基邻氨基苯甲酸的含量[J].中国药品标准, 2012, 13(5):3.

[2]刘万云、霍平、梅应轩、曾鹏、梅光泉.燕麦生物碱A,B,C的化学合成工艺研究[C]//中国化学会·第十六届全国有机合成化学学术研讨会.2019.

[3][1]沈宏.6-乙酰氧基4(3氢)-喹唑啉酮的合成[J].应用化工, 2011, 40(12):2197-2198.DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2011.12.042.