L-(-)木糖的有关介绍

简介

L-(-)木糖是一种化学式为C₅H₁₀O₅，分子量150.13的化学物质，其CSA号是609-06-3，表现为白色细小结晶或粉末，味甜，甜度相当于蔗糖的0.7。密度1.525，熔点为153～154℃，是合成的左旋木糖。 该物质是戊糖的一种，在自然界中常以吡喃环的形式存在，是木聚糖的一个组分，在一定条件下可以转化为木糖醇，广泛存在于植物半纤维素中。在同等温度条件下，其饱和溶液的粘度比木糖醇、葡萄糖均小。木糖以大分子的木聚糖的形式广泛存在于植物半纤维素中，用酸或酶使木聚糖降解获得。

应用

1）L-(-)木糖是一种重要的医药中间体，可用于合成系列抗癌、抗艾滋、抗丙肝病毒等药物[1]，该物质可以促进人体内免疫细胞的增殖和活性，提高人体免疫力，有助于预防疾病。此外，它还具有较强的抗氧化作用，可以抵御自由基的侵害，保护人体细胞免受氧化损伤。

2）L-(-)木糖在食品、饮料中作为无热量甜味剂，适用于肥胖及糖尿病患者。通过还原加氢可以制造得到木糖醇，不经人的胰岛素可直接转化为人体热量，降低血糖水平，是糖尿病人的理想营养剂和辅助治疗剂。木糖醇还可作为缓泻药物，对老年人的便秘有疗效。

3）在食品加工、饮料添加、宠物食品制备等方面有广泛的应用，L-(-)木糖还可作为肉食品、粮食制品的风味改良剂和制备肉类香精、高档酱油色的原料，对改善和提高人们的生活品质具有重要功能和作用。

4）在轻工、化工方面也有一定用途。

合成

研究发现，L-(-)木糖对人体肠道内的双歧杆菌有较高的增殖作用，食用木糖能够改善人体的微环境，提高机体的免疫能力；L-(-)木糖不被口腔微生物利用，具有膳食纤维的部分生理功能，可降低血清胆固醇，预防肠癌。同时，它还是制备木糖醇的重要原料，在食品、医药、化工等行业中有广泛的应用。

目前工业合成L-(-)木糖基本通过植物组织发酵生产，但是植物组织中含有较多的不可转化为纤维素与淀粉(多糖)、低聚糖、蔗糖(单糖)非纤维素的碳水化合物，剩余的残物质的存放对环境有一定的影响。

目前，关于L-(-)木糖的化学合成法的相关报道还比较少，用2,2-二甲氧基丙烷与(1-溴乙烯基)-三甲基硅烷偶联，建立目标产物基本框架，继而运用保护基打开三元环确保其构型不变，再通过选择性脱去一个保护基后，氧化羟基成醛基，最后脱去剩余的保护基即可得到目标产物L-(-)木糖。该方法条件温和，原料易得廉价，为一系列的醛糖化学合成提供了合成思路及合成方法[2]。

结合当今不可再生资源日益消耗的情形，利用生物合成的技术将甲醛转变成糖类，具有重要意义。该过程最重要的是找到一个合适的催化剂组合来实现甲醛的二聚反应。在最近的研究中，报道发现了一种乙醇醛合酶(Glycolaldehyde synthase，GALS)可以催化这一反应，将其与D-果糖-6磷酸醛缩酶(D-fructose-6-phosphate aldolase，FSA)组合使用，即“一锅酶”法，可以利用甲醛合成L-(-)木糖，并且转化率可达64%。这一过程的实现也为合成其他糖的反应提供了参考。

检测方法

HPLC检测条件：安捷伦的液相检测系统1260 InfinityⅡ，色谱柱为XBridge C18，5 μm，4.6 mm×250 mm Column，紫外检测器，检测波长为215 nm，进样量20 μL，流动相A为0.1% TFA (V/V)；B为0.095% TFA (V/V)-乙腈:水(4:1)，前16 min B相按20%–60%梯度增加，对应的A相80%–40%递减，后14 min A相维持80%，B相维持20%不变，柱温35 ℃，流速1 mL/min，共检测时间为30 min。

参考文献

[1]陈春玉,李毅,黄超明,谢辉辉,L-木糖合成应用研究进展.

[2]李国华.L-木糖的化学合成方法:CN201810450448.1[P].CN108752396A.