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3-氨基巴豆腈的工业应用

发布日期:2023/9/1 16:00:25

3-氨基巴豆腈,英文为3-Aminocrotononitrile,常温常压下为浅黄色固体。3-氨基巴豆腈是一种常用的有机合成试剂和染料化学中间体,通过烯胺的化学转化它可用于构建多种有机染料分子,在有机发光材料分子的制备中有一定的应用。

化学性质

3-氨基巴豆腈易溶于醇类有机溶剂,微溶于水。该物质结构中含有一个烯胺单元,具有极其高的化学反应活性,富电子的双键具有较强的亲核性可参与多种亲电加成反应和不饱和键的环加成反应。

3-氨基巴豆腈的环化缩合反应

图1 3-氨基巴豆腈的环化缩合反应

将3-氨基巴豆腈(2 mmol),芳基酰肼(2 mmol)和三水合乙酸钠( 2 mmol )的混合物在乙醇( 50 mL )中回流反应2 h。反应结束后冷却反应混合物溶液,然后将反应混合物倒入50 mL水中,剧烈搅拌20 min。通过过滤收集固体产物,将其从乙醇中重结晶即可得到目标产物。[1]

工业应用

3-氨基巴豆腈是一种常用的有机合成试剂和染料化学中间体,它具有巴豆腈的结构,其中的氨基官能团使其具有特殊的反应性和应用价值。由于其特殊的结构和化学性质,该物质在染料化学中有广泛的应用。通过烯胺的化学转化,可以利用该化合物构建多种有机染料分子,这些染料分子在有机发光材料的制备中发挥重要作用。有机发光材料是一类能够发出可见光或荧光的化合物,广泛应用于有机发光二极管(OLEDs)、染料激光器和荧光探针等领域。3-氨基巴豆腈作为染料化学中间体,它的官能团转化能够产生具有发光性能的染料结构,为有机发光材料的设计与调控提供了多样性和灵活性。

储存条件

3-氨基巴豆腈化学性质活泼,烯胺单元对氧化剂和酸性物质极其敏感,很容易发生变质分解。因此一般要求将其远离氧化剂和酸性物质在低温环境中(2-8度冰箱中)进行密封保存。

参考文献

[1] Quiroga, Jairo; et al Tetrahedron Letters (2008), 49(41), 5943-5945.

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