N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的制备与应用

发布日期:2023/9/4 9:54:22

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸，英文名为N-Cbz-L-Isoleucine，常温常压下为白色至灰白色固体，不溶于水。N-苄氧羰基-L-异亮氨酸属于氨基酸衍生物，常用作生物化学试剂和有机合成中间体，主要应用于生物化学基础研究。

化学性质

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸属于异亮氨酸衍生物，异亮氨酸是人体必需氨基酸之一，它是脂肪族中性氨基酸的一种，有一定的旋光性。异亮氨酸可以控制人体血糖并给身体组织提供能量，它还可以提高生长激素的产量并帮助燃烧内脏脂肪。由于结构中的氮原子被苄氧羰基保护了，该物质表现出一定的酸性，羧基单元可以和醇类化合物在酸性或者碱性条件下发生缩合反应，得到相应的酯类衍生物。

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的合成路线

图1 N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的合成路线

将(S)-氨基酸(10.0 g)溶于300 ml H2O中，然后将Na2CO3 (2.0当量)和NaHCO3 ( 1当量)一次性地加入到反应溶液中，所得的反应混合物在室温下进行搅拌以得到澄清溶液。向反应混合物中加入丙酮( 4.0倍的体积相对于氨基酸)，将微浑浊的溶液在冰水浴中冷却至15~20 ℃。向反应混合物中缓慢地加入氯甲酸苄酯(1.25当量)，将反应混合液升至室温并将其在室温下搅拌反应3 h，反应结束后将反应混合物用Et2O (50 ml)进行萃取。向水相中缓慢加入HCl水溶液，使其pH为2，将所得油状物萃取到乙酸乙酯(150 ml)中。合并所有的有机层并将其在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸可用作生物化学研究中的试剂，如构建多肽链或蛋白质的起始原料。它可以通过去保护基团的反应，使氨基酸残基暴露出来，用于合成复杂的多肽或蛋白质。N-苄氧羰基-L-异亮氨酸可以通过去保护基团的反应得到L-异亮氨酸或相关化合物，它还可以通过一系列的官能团转化反应，如取代反应、缩合反应等，用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。