2-羟乙基吡啶的化学性质

2-羟乙基吡啶，英文名为2-(2-Hydroxyethyl)pyridine，常温常压下为浅黄色液体，具有较强的吸湿性。2-羟乙基吡啶可由2-甲基吡啶与甲醛经加成反应制备得到，它是一种吡啶类衍生物，也是抗眩晕药倍他司汀的代谢产物，该物质主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于吡啶类生物活性分子和有机化学反应中的吡啶类有机配体的合成。

化学性质

2-羟乙基吡啶具有一定的碱性，其烷基链上的一级醇很容易和亲电试剂例如烷基卤化物，酰卤化合物发生亲核取代反应得到相应的醚或者酯类衍生物。由于吡啶环和末端的羟基单元都具有一定的配位性质，该物质可与一些金属发生络合得到相应的金属络合物。烷基末端的羟基单元可以在特定的氧化反应条件下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物，但是需要说明的是在进行该类氧化反应时应该注意避免吡啶环的氧化。

图1 2-羟乙基吡啶的酯化反应

向一个干燥的100 mL圆底烧瓶中加入2-羟乙基吡啶(560 μL, 5.0 mmol)、DMAP (61 mg, 0.50 mmol, 0.10 equiv)、iPr2NEt (960 μL, 5.5 mmol, 1.1 equiv)和无水四氢呋喃 (15 mL)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，然后往上述反应混合物中缓慢地加入乙酸酐(520 μL, 5.5 mmol, 1.1 equiv) ，滴加时间持续大约1分钟。将所得的淡黄色溶液在室温下搅拌反应30分钟，反应结束后将反应混合物直接在真空中进行浓缩以除去溶剂。最后将所得的油状物用~10 g硅胶过滤，并加入40 mL乙酸乙酯进行洗涤，所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-羟乙基吡啶可作为一个具有活性官能团的分子，它与其他化合物发生反应可用于构建具有吡啶骨架的化合物。通过调整反应条件和使用适当的试剂，可以合成各种功能化吡啶类化合物如胺类、酸类、酮类等。这些化合物在药物和材料科学等领域中具有广泛的应用潜力。吡啶类化合物作为有机配体在配位化学和金属有机化学中扮演重要角色，2-羟乙基吡啶可以用作合成吡啶类有机配体的起始原料。这些有机配体广泛应用于催化反应、金属配位化学、光化学和生物无机化学等领域中。

参考文献

[1] Fier, Patrick S.; Hartwig, John F. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(28), 10139-10147.