亚氨基芪甲酰氯的合成

发布日期:2023/10/9 10:42:08

介绍

亚氨基芪甲酰氯（Iminostilbene carbonyl chloride）是一种医药中间体，它水解得亚氨基芪，亚氨基芪甲酰氯和亚氨基芪是合成卡马西平、奥匹哌醇的关键中间体，具有广泛的用途。

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图一亚氨基芪甲酰氯

合成

传统合成方法的缺点

中国专利CN200810062839.2公开了一种以亚氨基二苄为原料在催化剂作用下脱氢一步合成亚氨基芪的方法，该工艺具有生产成本低、合成步骤短的优点，但因其对设备要求高，反应温度高、操作条件苛刻、催化剂价格贵以及设备投资大等限制了它的推广。

中国专利CN 200410066503.5公开了一种将亚氨基二苄甲酰氯与溴素反应后再高温脱除溴化氢得到亚氨基芪甲酰氯的方法，该工艺存在以下不足：１）生产过程中使用液溴，因液溴是强烈刺激性物质，不利于劳动保护。2）溴利用率低。

新合成方法

在于克服现有技术不足，戴朝云等人[1]提供一种新的亚氨基芪甲酰氯的合成方法，该方法通过选用不同的溴化剂，提高了溴化剂的利用率，降低了生产过程中对劳动保护的要求，溴化氯排放量减少（为原工艺的一半），利于环保。

其包括如下步骤：在反应器中加入300ml氯苯、106g (0.410mol)亚氨基二苄甲酰氯、77g (0.431mol)N-溴代丁二酰亚胺和2g偶氮二异丁腈，油浴升温至120℃进行溴化反应20小时（反应过程中每间隔6h补加1g偶氮二异丁腈），然后升温回流(约140℃) 5h用以脱除溴化氢（至无溴化氢排出为止）。回流结束后反应液冷至1℃，加入300ml水洗涤一次，静置分层，有机相用元明粉干燥、减压浓缩蒸除氯苯后加入200ml乙醇，室温搅拌1小时，过滤，滤饼50℃以下干燥得约83g黄色固体亚氨基芪甲酰氯，收率约80%。

亚氨基芪甲酰氯的合成.png

图二亚氨基芪甲酰氯的合成

该方法具有以下优点：1）溴化剂选用二溴海因、或溴代丁二酰亚氨，降低了毒性，提高了溴的利用率，理论上可达100%。2）选用溴与溴酸钠的混合物进行溴化反应，溴化中产生的溴化氢可与溴酸钠反应生成单质溴，同样提高了溴的利用率。3）该方法具有设备投资少、溴利用率高、溴化氯排放量减少（为原工艺的一半），产品收率高、生产过程中劳动保护好、环境污染小等特点，适合工业化生产。