2-氯乙烷磺酰氯的衍生化应用

2-氯乙烷磺酰氯，英文名为2-Chloroethane-1-sulfonic acid chloride，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，对水分和湿气较为敏感。2-氯乙烷磺酰氯是一种磺酰氯类化合物，具有较强的化学毒性和较高的化学反应活性，其可与醇类化合物或者胺类物质发生酰化反应得到相应的磺酸酯或者磺酰胺类衍生物，在有机合成基础化学研究和医药生产领域中有较好的应用。

理化性质

2-氯乙烷磺酰氯的化学性质类似于甲基磺酰氯，具有较高的毒性，沾到皮肤上容易导致皮肤的溃烂和腐败，使用人员应该格外注意操作安全。该物质的化学性质主要集中于其结构中的酰氯单元，它可与醇类化合物或者有机胺类化合物发生缩合反应。烷基链末端的氯原子可以在强亲核试剂的进攻下发生脱氯烯基化反应，在很多反应中该氯原子可充当不饱和双键的等价物。

衍生化应用

图1 2-氯乙烷磺酰氯的化学转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将苯胺（100 毫克）和 2-氯乙烷磺酰氯（175 毫克）溶于干燥的二氯甲烷（10 毫升）中。然后将所得的反应混合物冷却至 0 °C并向反应混合物中缓慢地加入三乙胺（326 毫克，3.22 毫摩尔，3 个当量）。搅拌所得的反应混合物 10 分钟使反应混合物升温至室温。反应2 小时后，TLC 显示没有起始物质残留再用 20 毫升水淬灭反应。分离各层并用 20 毫升二氯甲烷对水层进行萃取，然后依次用 20 毫升 1 N HCl 和 20 毫升盐水洗涤合并的有机物，将合并的有机萃取物在无水 MgSO4 上进行干燥处理。将合并的有机物蒸发至干并将所得的残余物用 0-50% 的乙酸乙酯在庚烷中的混合溶剂进行梯度洗脱纯化残留物即可得到产物分子。[1]

参考文献

[1] Martin, James S.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2019), 27(10), 2066-2074.