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3-二甲氨基-1-丙醇的医药应用

发布日期:2023/10/10 14:47:57

3-二甲氨基-1-丙醇,英文名为3-Dimethylamino-1-propanol,常温常压下为无色至浅黄色透明液体,具有一定的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐。3-二甲氨基-1-丙醇是一种氨基醇类有机化合物,常用作医药化学中间体和精细化工生产的原料,例如它可用于药物分子氯丙嗪的的制备。

理化性质

3-二甲氨基-1-丙醇可由丙烯醇与二甲胺在氢氧化钠的存在下通过加成反应制备得到。由于氨基单元和羟基结构刚好处于烷基碳链的1,3-位,其容易和有机铝试剂发生络合作用形成相应的金属铝六元环络合物。

3-二甲氨基-1-丙醇和有机铝试剂的络合反应

图1 3-二甲氨基-1-丙醇和有机铝试剂的络合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将一当量的3-二甲氨基-1-丙醇配体与一当量的三乙基铝在干燥的乙醚中进行搅拌反应(溶液已冷却至 -20°C)。反应结束后小心地将反应混合物恢复至室温,所得的反应混合物在减压下进行浓缩以除去溶剂乙醚。反应混合物所得的残余物即为目标产品。[1]

医药应用

3-二甲氨基-1-丙醇可用作医药化学中间体和有机化学合成试剂,在医药化工生产领域中该物质可用于药物分子氯丙嗪的生产过程中。氯丙嗪是吩噻嗪类代表药物,为中枢多巴胺受体的拮抗药,具有多种药理活性。该药物主要用于控制精神分裂症或其他精神病的兴奋躁动、紧张不安、幻觉、妄想等症状,对忧郁症状及木僵症状的疗效较差。需要说明的是氯丙嗪对Ⅱ型精神分裂症患者无效,甚至可加重病情。在分子结构中,当氨基(NH2)和羟基(OH)基团位于烷基碳链的1,3-位时,它们的化学性质可以促使它们与有机铝试剂发生络合作用形成六元环络合物。这种金属铝六元环络合物的形成在有机合成中具有重要的应用,它们可以用作催化剂或中间体参与到复杂分子的合成中,这种反应的选择性和效率取决于底物的结构以及所使用的有机铝试剂的类型。

参考文献

[1] Bluhm, Martin E.; et al United States Patent, Patent Number: WO2010151430.

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