3-羟基苯乙酮的用途——合成2-乙酰吩噻嗪

2-乙酰吩噻嗪作为吩噻嗪的衍生物，具有良好的药理活性，广泛见于精神病类、抗组胺类药物，对抑郁症、精神焦虑、疟疾、帕金森病等都具有一定的治疗效果。而当前，由于其分子内的共轭体系以及N、S等杂原子充分的给电子性，在非线性光学、光还原、电子传递、能量交换分子标示以及纳米修饰方面的研究十分热门，对其共聚物材料的合成、性能改善等研究层出不穷。因此吩噻嗪类化合物确实是一类性能优良的高分子材料单体。

现有技术中合成2-乙酰吩噻嗪的方法中，是通过乙酰基直接对3-羟基苯乙酮、苯胺的苯环发生亲电取代。由于苯环上的可供取代的位置较多，因而存在较多的副产品，导致目标2位取代的2-乙酰间乙酰基苯酚、苯胺收率较低，纯度也较低。

专利CN105461655A公开了一种以3-羟基苯乙酮、苯胺为原料合成2-乙酰吩噻嗪的方法，步骤如下：

在反应容器中置入物质量之比为1.1：1苯胺和3-羟基苯乙酮，并加热使二者溶解。再加入质量为0.01三氟甲磺酸(3-羟基苯乙酮质量为1计)，使三者搅拌均匀后，控温至180℃，使之脱水反应。在反应过程中，不断分离出所产生的水。待反应8h，终止反应。减压蒸出多余的苯胺。蒸毕，得暗红色固体即为3-乙酰基二苯胺，将此命名为化合物A。

在反应容器中置入上述化合物A、物质量为2.2硫磺(以化合物A的物质量为1计)、体积为100ml的丙酮(以和硫单质的总物质量为1mol计)，升温使得其溶解成透明状的液体。再加入0.010的碘(以化合物A的物质量为1)，控制至160℃，在搅拌回流条件下使之反应。待反应40min后，待反应结束以后，待原料基本转化完全后，停止搅拌，逐步降温至120℃，保温条件下可见黄黑两层。小心倒出上层黄色液，室温冷却析出黄色固体。粗品用乙醇-水混合溶剂重结晶后析出淡黄色固体，即为2-乙酰吩噻嗪。本例中总收率为84.2％，经HPLC测得其纯度为98.3％。

此方法中以三氟甲磺酸脱水反应的催化剂，因其具有较强的酸性，具有较强的质子化间乙酰基苯酚形成盐，提高脱水的收率。通过此两步由此保证了2-乙酰吩噻嗪的总收率和纯度。