2-甲氧基苯甲酸的制备及用途

简述

2-甲氧基苯甲酸又名邻甲氧基苯甲酸，邻茴香酸，O-甲基水杨酸， 水杨酸甲醚等，分子式为C₈H₈O₃，分子量为152.1473，白色至灰白色结晶粉末。有关物性数据如下：密度：1.38 g/cm³，熔点98-100 °C(lit.)，沸点200°C。物质储藏方面需注意保持阴凉、干燥，确保工作间有良好的通风或排气装置，与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。

2-甲氧基苯甲酸的变温(120～350K)红外光谱表明，羰基伸缩振动在室温呈现的两个吸收峰(1691cm^-1、1668cm^-1)在温度降至120K后，1668cm^-1处的吸收峰消失，而1691cm^-1处的峰强度增大。从120K开始，随着温度的升高，1668cm^-1吸收峰的强度又逐渐增大。此外，还有四对吸收峰：1154/1145cm^-1(w)，1462/1472cm^-1(m)，920/940cm^-1(s)，594/604cm^-1(w)，也随温度的变化表现出类似的现象，在每对吸收峰中，后一波数的峰强度随温度降低而减弱，这与通常的低温红外光谱行为相反。这一可逆的光谱变化表明，在2-甲氧基苯甲酸晶体中存在互变异构体[1]。

制备

2-甲氧基苯甲酸可由水杨酸与硫酸二甲酯反应而得。

（1）将水杨酸溶于氢氧化钠溶液中，冷至20℃以下，滴加入硫酸二甲酯，控制温度在20℃左右，加至一半后，同时滴加氢氧化钠溶液。

（2）加毕，于1h内升温至95℃，再滴加氢氧化钠溶液。

（3）搅拌回流6-7h。

（4）冷至室温，用浓盐酸酸化至pH值为2，放置。

（5）过滤，水洗，加入氢氧化钠溶液洗至pH=8-9。

（6）再加结晶乙酸钠和冰醋酸，放置后滤出2-甲氧基苯甲酸。

用途

2-甲氧基苯甲酸可用于有机合成。2-甲氧基苯甲酸连接二乙烯三胺可制备一种功能化的新型活性碳材料[2]。以2-甲氧基苯甲酸，固体光气为原料可以制备邻甲氧基苯甲酰氯[3]。2-甲氧基苯甲酸还是制备2-甲氧基-5-氯苯甲酸的重要原料。将邻甲氧基苯甲酸溶解于二氯甲烷中，控温度10～15℃，滴加硫酰氯进行氯化，氯化完毕，加入水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2-甲氧基-5-氯苯甲酸粗品，用酒精重结晶粗品得白色结晶2-甲氧基-5-氯苯甲酸。此方法操作简单，原料易得，危险性小，收率高，质量稳定，易于工业化生产，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益[4]。

2-甲氧基苯甲酸可用于医药行业。以戊腈为原料和2-甲氧基苯甲酸为原料，经N-烷基化反应，还原反应，脱三苯甲基可以合成降压药洛沙坦[5]。2-甲氧基苯甲酸还可以参与一种环孢霉素全血样本的前处理剂的合成，属于免疫抑制剂治疗药物浓度检测技术领域，所述前处理剂以磷酸盐缓冲液为溶剂，包括:质量体积分数为0.1～1%的脱氧胆酸钠，质量体积分数为1～5%的5-磺基水杨酸和质量体积分数为0.1～1%的2-甲氧基苯甲酸；所述前处理剂的pH值为6～8。该前处理剂无挥发性，对抗体和酶的活性影响小[6]。

2-甲氧基苯甲酸可用于农业。通过研究2-甲氧基苯甲酸对桑树幼苗的生长和叶片光合特性的影响。研究发现，2-甲氧基苯甲酸处理下，随着浓度的增加，桑树叶片的叶绿素含量Gs,Tr,Pn,ФPSⅡ,ETR和光化学淬灭系数(qP)均降低，光能以热耗散形式耗散的比例增加，即2-甲氧基苯甲酸对桑树的光合机构产生不利效应。利用这一点，2-甲氧基苯甲酸可应用于杂草等竞争植物的防治[7]。

参考文献

[1]王雁,孙梓明,戴晓畅,涂余如,刘频.邻甲氧基苯甲酸的变温红外光谱研究[J].云南化工(3期):5-6.

[2]张学珍,朱洪学.邻甲氧基苯甲酸连二乙烯三胺功能化的活性碳:CN201310670272.8[P].CN104689790A.

[3]吴中华,张小朋,陈贵才,等.一种邻甲氧基苯甲酰氯的制备方法:CN201610056133.X[P].CN105481687A.

[4]王利明,夏秋景,陈浩.一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法:CN201110370787.7[P].

[5]徐进宜,赵胜宝,吴晓明.新型降压药洛沙坦的合成[J].中国药科大学学报, 1999, 000(004):271-276.

[6]周建平,周裕军,许秀丽.一种环孢霉素全血样本的前处理剂及其使用方法:CN201911118892.4[P].CN110779787A.

[7]胡举伟,朱文旭,许楠,等.外源酚酸对桑树幼苗生长和光合特性的影响[J].草业科学, 2013, 30(9):7.